铜促进的芳基碘代物与1,1,1-三氟-2-碘乙烷的还原偶联反应的研究

来源 :合肥工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:rommer006
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由于氟原子的电负性,在分子中引入氟原子会显著的改变它们的性质,比如说代谢稳定性和生物利用度。近几年,因为三氟甲基具有很强吸电子能力和脂溶性越来越受到关注。因此,许多人对通过对芳基化合物的三氟甲基化而合成三氟乙基芳烃的反应进行了报道,但是在芳环上直接引入三氟乙基的方法却很少被报道。通过对前人工作的研究以及大量文献的调研,本课题对一个简单无毒的三氟乙基化反应进行了深入的研究,此反应使用便宜易得的三氟碘乙烷作为三氟乙基化试剂,通过铜粉促进的三氟乙基化反应。通过研究,我们发现在使用粒径较大的铜粉可以较好的促进反应的进行,所以此文提出了一个高效促进芳基碘代物和三氟碘乙烷之间发生还原偶联的反应体系,此体系不仅仅是对前人工作的一个发展,同样也给出了一种金属促进还原偶联的新思想。此反应与前人反应相比可以在中等温和条件下发生并给出较好的产率,同时可以兼容硝基、甲酰基、酯基、醚基、羰基、磺酰基甚至偶氮基团。同时,我们也考察了此反应对碘的选择性,通过在最有条件下对4-溴-4’-碘-1,1’-联苯进行选择性的在C-I上发生还原偶联研究,发现碘基团上反应效果远远优于溴基团。不仅如此,我们也对此反应在有机合成中的应用作了研究,我们通过对反应得到的带有一些较好的离去基团的底物进行了进一步反应得到我们所需的产物,这样就提供了一种多步合成复杂的带有三氟乙基的芳香化合物的实用方法。最后,我们对此反应的机理做了进一步的研究。可见,我们的研究的反应体系优于前人所做的工作。
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