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基于我们课题组在亚铜盐催化和绿色化学方面的研究,本论文先期研究的是亚铜盐催化的反应。发现天然的D-氨基糖可以作为亚铜盐催化反应的配体,我们将CuI/D-氨基糖体系用于催化溴代芳烃以及溴代杂环芳烃与咪唑的N-芳基化反应,其催化效果与天然氨基酸作配体的反应相仿,为以后N-芳基化反应在工业上的应用提供了一种可供选择的绿色化配体。随着原子经济性和绿色化学概念的出现,通过过渡金属催化的C-H活化来构建C-C键的形成反应,已经成为一个研究热点。其中在双分子交叉脱氢偶联(CDC)反应中,很多都是采用亚铜盐作为催化剂。本着进一步扩展亚铜盐在有机合成中的应用这样一个想法,本论文接下去研究了1,3-二芳基烯丙基化合物和活性亚甲基化合物的交叉脱氢偶联反应,希望能够在亚铜盐的催化下进行反应。但实验结果证明该偶联反应只需要DDQ作为氧化剂,就能得到很好的反应结果,亚铜盐基本上没有起到催化作用。从绿色化学的角度来看,没有金属催化剂应该是个更好的选择。因此,本论文接下去就研究了无金属催化的氧化碳氢活化交叉偶联反应。在完成了1,3-二芳基烯丙基化合物和活性亚甲基化合物的交叉脱氢偶联反应后,还研究了DDQ促进的1,3-二芳基炔丙基化合物和活性亚甲基化合物的交叉脱氢偶联反应,发现该反应与上面这个反应略有不同,1,3-二芳基炔丙基化合物的活性要小一些,在考察苄环上取代基对该偶联反应影响的时候,发现苄环上有给电子基能有效的加速反应的进行,然后在此基础之上,扩展了一系列不同的活性亚甲基化合物和1-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙炔的偶联反应。另外还研究了DDQ促进的1,3-二芳基烯丙基化合物和酰胺,磺酰胺的交叉脱氢偶联反应,该反应需要在加热的条件下才能得到良好的收率,一系列芳基、杂环芳基、脂肪族酰胺以及磺酰胺衍生物都能和1,3-二芳基烯丙基化合物顺利的进行反应。以上研究的三个方面内容都是直接通过双分子交叉脱氢偶联反应高效地构建了传统方法难以实现的C-C键偶联反应以及C-N键的形成反应。从操作的简单性、合成步骤简短、原料的易得和原子的经济性角度来考虑,上面这些合成都是非常理想的实验方法,为相应化合物的合成均提供了一条简便而有效的方法。