含1,3,4-噁二唑二苯乙烯衍生物合成、荧光性质及生物活性研究

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对称和非对称的1,3,4-噁二唑是一类重要的具有广谱生物活性的杂环化合物,吸引着人们对其在医药和农药领域研究兴趣。研究显示1,3,4-噁二唑衍生物具有抑菌活性、抗炎活性、镇痛活性、抗惊厥活性和杀虫活性。含有噁二唑活性结构单元的化合物具有抗癌活性、HIV-1整合酶抑制活性和酪氨酸酶抑制活性。二苯乙烯衍生物是一类具有多种生物活性,如抗微生物活性、杀虫活性、血管扩张活性和对昆虫杆状病毒增效活性的化合物。本文通过化学结构活性基团的拼接,设计合成一系列结构新颖的含1,3,4-噁二唑二苯乙烯衍生物,测定其荧光性质及抗菌活性,具体结果如下:1、以对甲基苯甲酰肼为起始原料,分别通过氯胺T氧化酰腙环合反应、溴化反应、酯化反应及Wittig-Horner等四步反应,把1,3,4-噁二唑基团引入二苯乙烯结构中,并对得到的目标化合物进行核磁共振、质谱、元素分析和熔点测定等综合结构分析,表征目标化合物结构,设计合成了4a-4w共23个结构新颖的含1,3,4-噁二唑二苯乙烯化合物。2、考察了23个化合物在THF溶剂中的紫外-可见光吸收光谱和荧光发射光谱性质,包括最大紫外吸收波长、摩尔消光系数、最大荧光发射波长、相对荧光强度、斯托克斯位移和荧光量子产率Φf。化合物的最大紫外吸收波长范围在309-408nm,并且主要为一最大吸收单峰。化合物的荧光量子产率主要在0.7-0.8之间,具有较好的荧光性能。化合物4e、4h和4k在溶剂中的最大荧光发射波长相比其他的化合物也有较大的红移,由于蒽环的存在,扩大其分子的共轭体系,使最大荧光发射波长出现了明显红移,而含强吸电性取代基-NO2的化合物4p在一般极性溶剂分子中表现了荧光猝灭。3、通过初步的体外抑菌活性测试,研究了部分中间体和目标化合物对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和大肠杆菌(Escherichia coli)的抑菌活性。结果表明:在浓度100μg/ml下,以化合物4r对金黄色葡萄球菌(S. aureus)和大肠杆菌(E. coli)的抑菌活性较好。
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