鉴于手性化合物及吡唑啉酮各自的重要性,近些年,人们发展了许多关于吡唑啉酮的不对称催化转化策略。然而,这些策略在构筑4-位具有开链结构且连有杂原子的手性吡唑啉酮、多并环体系的吡唑并二氢吡喃类化合物以及4-位连有杂原子的螺手性吡唑啉酮等方面存在诸多局限。考虑到这些吡唑啉酮衍生物的结构新颖性及潜在应用价值,开展针对这些结构的不对称合成方法学研究具有重要的意义。本论文的研究工作因此而展开,并取得了以下研究结果:从4-位单取代吡唑啉酮出发,实现了直接的不对称氯化和氟化反应,构筑了一系列4-位连有氯或氟的手性吡唑啉酮,反应具有较好的对映选择性(前者ee值最高为95%,后者最高为81%)。同时,通过SN2取代反应,氯化产物可用于构筑不对称C-N键。另外,通过[3+2]环加成反应可以往吡唑啉酮结构中引入三氮唑和异噁唑等重要的杂环。从4-位无取代吡唑啉酮出发,实现了其与靛红衍生的N-Boc亚胺之间的不对称Friedel-Crafts加成/氟化串联反应,构筑了一系列具有相邻四级手性中心的吡唑啉酮-羟吲哚加合产物,反应具有优异的立体选择性(大于20:1的dr值,最高大于99%的ee值)。同时,可以通过改变亲电试剂很方便地向吡唑啉酮4-位引入氟、氯、溴和硫等不同杂原子,从而扩大了产物的多样性。从4-位无取代吡唑啉酮出发,实现了其与炔烯酮之间的不对称Michael加成/环化反应,构筑了一系列吡唑并二氢吡喃并环己酮类化合物,产物具有优异的收率和对映选择性(最高达94%的ee值)。另外,氘代实验和中间体的捕捉明确了反应过程中的质子转移过程和反应机理。从4-位无取代吡唑啉酮出发,设计并合成了 4-异硫氰酸酯基吡唑啉酮,并通过不对称[3+2]环化策略将其成功应用于吡唑啉酮螺[乙烯硫脲]螺羟吲哚类化合物的合成,产物具有很好的立体选择性(最高大于20:1的dr值和98%的ee值)。同时,值得强调的是,生物活性测试表明此类结构衍生的手性亚砜具有抑制人羧酸酯酶1的显著活性。