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主链为螺旋构象的聚苯乙炔衍生物，具有良好的光学活性和独特的性能，在离子识别、手性拆分及发光材料等领域具有广阔的应用前景。本文分别合成了侧链带有L-苯丙氨酸乙酯和L-苯甘氨酸乙酯的光学活性聚苯乙炔衍生物，制备相应高效液相色谱手性固定相，研究其手性识别性能。通过Sonagashira偶联反应及消去反应、酯化反应和酰胺化反应合成了两种光学活性苯乙炔单体N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯（PA-A-Pha）和N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯（PA-A-Phg）。以Rh(nbd)BPh4为催化剂，在CHCl3或DMF中实现了苯乙炔单体的均聚，合成了两种光学活性聚苯乙炔衍生物HP-PA-A-Pha和HP-PA-A-Phg。利用1H NMR、IR、GPC、TG、CD光谱和旋光性等测试手段对单体和聚合物进行结构表征与性能分析，结果表明聚合反应条件（反应溶剂和单体浓度）和外界环境（溶剂和温度）对聚合物主链螺旋构象均有影响。制备相应的涂敷型手性固定相HP-PA-A-Pha和HP-PA-A-Phg，探讨了聚合反应条件、涂敷溶剂和色谱流动相对其手性拆分性能的影响。其中以DMF为聚合反应溶剂、单体浓度为0.10M时的聚合产物HP-PA-A-Pha-6，对2号对映体（反式-1,2-二苯基环氧乙烷）的分离因子为3.50（流动相：正己烷/异丙醇，v/v，95/5），超过了对该对映体拆分效果非常好的商品化手性柱--Daicel Chiralpak AD。利用酰胺化反应合成了单体N-(4-乙炔基苯基羰基)-氨丙基三乙氧基硅烷（PA-APTES），并通过1H NMR对其结构进行表征。以Rh(nbd)BPh4为催化剂，以CHCl3或DMF为聚合反应溶剂，实现了单体PA-A-Pha与PA-APTES的共聚，合成了一系列共聚物CP-PA-A-Pha，并制备了键合型手性固定相。利用1H NMR、GPC、CD光谱、TG等对共聚物的结构和性能进行表征分析，探讨单体PA-APTES的引入、聚合反应条件对CP-PA-A-Pha分子量、键合效率、光学活性及其主链螺旋构象的影响，研究了单体PA-APTES的引入、聚合反应条件及色谱流动相（引入CHCl3和THF）对其手性拆分性能的影响。结果表明：键合型与相应涂敷型手性固定相的手性拆分能力有所不同。其中以CHCl3为聚合反应溶剂、单体浓度为0.03M时的共聚产物CP-PA-A-Pha-5，对5号对映体（1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇）的分离因子达到2.65（流动相：正己烷/异丙醇/氯仿，v/v/v，90/1/10），超过了对该对映体拆分效果非常好的商品化手性柱--Daicel Chiralpak OD。