来自于功能化烯烃的邻位卤胺化合物在有机合成和医药化学等领域中起着非常重要的作用。并且对卤原子发生的分子内或分子间的取代反应可方便地转化成其它各种各样具有有用价值的衍生物,例如β-取代α-氨基酸、氮杂环丙烷、邻二胺等,因此备受有机化学家的关注和青睐。然后,很多这些胺卤化反应的氮源被限制在磺酰胺中,所以寻找最优,能适合大部分底物的氮源,一直是烯烃胺功能化反应所面临的挑战。本论文集中研究了以N-氯代邻苯二甲酰亚胺为氮源的烯烃胺功能化反应,包括以β-硝基苯乙烯为底物以及以β-二腈基苯乙烯为底物的胺卤化反应,通过底物的选择、反应条件的优化得到了多系列新颖的多功能化胺类化合物。另外,由于此氮源稳定,易脱去,所以我们也对胺卤化反应的产物进行了一系列的衍生物研究。论文第一部分中,尝试了以N-氯代邻苯二甲酰亚胺为氮源与新型底物β-硝基苯乙烯之间的胺卤化反应。与相统的氮源相比,发现N-氯代邻苯二甲酰亚胺易购买、稳定,也易合成,而且能够同时作为氮源和卤源,并且以此作为氮源,找到了β-硝基苯乙烯胺卤化反应很好的催化体系。反应以简单并且价格便宜的无机碱NaOH为催化剂,在室温下进行,操作简便,底物适应性广,反应产率较好,最高可达92%。另外,由于此氮源所生成的胺卤化产物容易脱去或转化为其它更为有价值的衍生物,因此又对此产物作了一系列的衍生物研究。在Pd/C,H2条件,意外得到了很稳定的缩醛(产率达31%),而且随着时间的控制,得到的另一种化合物α-胺基硝基化合物(产率达56%)可转化为二胺化合物。在DABCO条件下,该胺卤化产物非常易于发生消去反应,反应只需10min,就可生成α,β-不饱和邻位氯胺硝基,产率也可达到63%。而在甲醇钠溶液下,产物在1h后,便发生酯化,而且产率可以高达85%。论文第二部分中,又设计合成了一个新型的底物β-二腈基苯乙烯,利用之前研究认识到的新颖并且可行性非常高的N-氯代邻苯二甲酰亚胺为氮源与其进行胺卤化反应。研究发现,反应操作易常简便,无需任何惰性气体保护,无需要加热或低温,而且也是以简单并且价格便宜的无机碱NaOH为催化剂,反应时间极其快,最快半小时内可完成,而且反应产率也非常高,最高可达97%。反应时间快、产率高是该催化体系一个非常好的卖点,另外,该反应也具有很好的区域选择性。所有产物都经过了1NMR、13C NMR、MS、IR的鉴定和确认,对其中的两个产物进行了X-射线单晶结构分析。