【摘 要】
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六苯并蔻(HBC)是多环芳香族化合物的代表,由13个苯环稠合而成,具有良好的π-π堆积效应,易通过自组装形成各种具有新奇的光、电、磁等功能和特性的新型材料,在生产和生活的许
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六苯并蔻(HBC)是多环芳香族化合物的代表,由13个苯环稠合而成,具有良好的π-π堆积效应,易通过自组装形成各种具有新奇的光、电、磁等功能和特性的新型材料,在生产和生活的许多领域扮演了重要角色。通过在PAH分子骨架中引入电负性强,而原子半径与碳原子相近的氮等杂原子,可以在不改变其立体几何形状等结构的情况下,改变其理化性质,使其展现出完全不同的应用前景。本文分为两个部分:第一部分以5-溴-2-碘嘧啶为起始原料,设计并合成得到了三种两性氮杂PAH的关环前驱体13、22和26,并对它们的氧化关环条件进行了摸索。在使用36当量的FeCl3作为氧化剂,反应4个小时,我们成功的通过氧化22得到一种新型的两性氮杂PAH 2。而13在氧化反应过程中得到了一种与13的分子量相差为10的物质,但因为该物质溶解度很差,无法通过核磁等手段确认其结构。而26在使用FeCl3为氧化剂时完全不反应。这两种化合物的氧化关环条件还需要进一步摸索。第二部分对已得到的两性氮杂PAH的物性及自组装性能进行了研究,测定了化合物的红外吸收光谱、紫外吸收光谱、热重曲线以及荧光性质,并对其在多种溶剂条件下的自组装性能进行了探索,从这些数据中可以得出,该化合物具有较好的热稳定性,其自组装体主要以球体存在。在二氯甲烷和四氢呋喃溶液中,荧光颜色为金黄色,而在甲苯溶液中为黄绿色,化合物的荧光可以被酸(如三氟乙酸)淬灭。紫外和荧光谱图显示没有分裂的宽峰,这说明在溶液中化合物2并不是以单分子形式存在,而是以动态聚集体形式存在。
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