过渡金属催化导向基团辅助的C-H活化官能化反应具有区域选择性好,原子利用率高等优点成为有机合成领域的研究热点之一。相比单齿导向基团,双齿导向基团能够实现低活性的C（sp3）-H活化官能反应。发展新型的高活性和易移除的双齿导向基团是目前研究C-H活化领域的一大研究方向。本论文主要研究了钯催化双齿导向基团辅助的C-H键活化官能化反应及其应用,主要内容如下:1.醋酸钯催化三氮唑导向的氨基酸底物C-H键活化芳基化近年来,Click反应生成的三氮唑基团在药物开发、催化剂固载等领域获得了广泛的关注,同时三氮唑基团展示出了较强的配位能力。基于此我们发展了一种新型的Click-三氮唑双齿导向基团,实现了醋酸钯催化的氨基酸衍生物的β-位C（sp³）-H活化芳基化反应。反应体系表现出较好的官能团兼容性,对含各种取代基的碘苯均可以顺利参与实现芳基化反应,将底物放大至克级规模时反应也可顺利进行,导向基团移除后依旧能够保持底物的高光学纯度。2.钯/碳催化三氮唑导向的C-H键活化芳基化为了实现催化剂的回收利用,我们以商业化的钯/碳为催化剂,二苯基高碘鎓盐[Ar₂I]BF₄作氧化剂和芳基化试剂,成功实现了三氮唑导向芳香酰胺邻位C（sp²）-H键活化芳基化反应。这也是首次将钯/碳作为催化剂应用于导向基团辅助的C-H活化芳基化反应的报道。钯/碳催化剂回收套用两次后依旧保持着一定的催化活性。3.钯催化导向基团辅助的C-H活化官能化的应用为了发展C-H活化方法的实际应用价值,我们将钯催化导向基团辅助的C-H活化官能化的思路运用到药物中间体合成中,实现了醋酸钯催化沙坦类抗高血压药关键中间体2-氰基-4’-甲基联苯的合成,相比以前的工作,具有反应路线短,三废污染少等优点。同时我们运用钯/碳作催化剂实现了杀虫剂氟虫双酰胺关键中间体碘代双酰胺的合成,具有产品收率高,异构体少,路线简单等优点。