【摘 要】
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氮丙啶类衍生物作为一类非常重要的大张力含氮三元环骨架,因其在生物医药领域表现出广泛的生物活性和在有机转化中蕴藏的巨大应用潜力而备受关注。但是,结构本身环张力的存在使其在不受保护的情况下容易开环,这给它的合成带来了很大的挑战。相较于传统合成方法,有机电化学合成在绿色环保,分子创新和合成路线开发方面具有显著优势。尽管当前氮丙啶类衍生物的合成已取得一些进展,但产物的广泛性拓展仍然局限于特定的原料。本论文
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氮丙啶类衍生物作为一类非常重要的大张力含氮三元环骨架,因其在生物医药领域表现出广泛的生物活性和在有机转化中蕴藏的巨大应用潜力而备受关注。但是,结构本身环张力的存在使其在不受保护的情况下容易开环,这给它的合成带来了很大的挑战。相较于传统合成方法,有机电化学合成在绿色环保,分子创新和合成路线开发方面具有显著优势。尽管当前氮丙啶类衍生物的合成已取得一些进展,但产物的广泛性拓展仍然局限于特定的原料。本论文从简单易得的苯乙烯衍生物和一级胺出发,在无贵金属催化以及胺的预官能团化的前提下,成功运用电化学合成方法以较高选择性、较高转化率合成多种多样的氮丙啶类衍生物,为其合成提供了新的方案。具体工作如下:1、探索了在电化学条件下,氢氧化钾水溶液的体系中,简单高效地将苄胺氧化偶联至其亚胺自偶联产物,C=N键的成功构建为后续氮丙啶类衍生物的合成提供了基础。2、探索发现了电化学条件下,阳极和阴极均为石墨电极,三氟乙醇和水的混合体系在单电解池中操作,苯乙烯衍生物和一级胺直接经电化学催化生成氮丙啶类衍生物,且几乎为全新产物。文献分析,电化学实验分析,同位素标记及自由基验证实验为氮丙啶衍生物在含水电解液体系中的生成提供了初步的理论基础。
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