AMG-319是安进公司（Amgen Inc.）开发的一种PI3Kδ抑制剂。目前的研究表明，这种药物具有优异的物理化学性质，而且有很强的选择性，在人体全血中的IC50仅有16nM。目前，AMG-319的合成路线已有少量报道，但集中在AMG-319合成路线的探索上，对于AMG-319的合成工艺研究尚无报道。一种药物最后能不能商业化，还要看此种药物能不能工业化生产。一种药物如果需要工业化生产，则首先需要研究这种药物的生产工艺。本文详细研究AMG-319已报道的合成路线，发现该路线存在以下几个问题:1，最终产品的分离使用了MPLC(中压液相制备色谱);2，一些反应的具体反应条件不太清楚;3，一些中间体纯化步骤较为繁琐。这些问题都严重影响着AMG-319能否进行工业生产，因此研究好这些内容成为本文的重点。　　本文在详细研究AMG-319已报道的路线上，对AMG-319的合成路线进行小试研究。中间体2-氯-7-氟喹啉-3-甲醛重结晶后产率较低，只有40％。我们通过平行试验方法，同时改进纯化方法使产率达到68％。在中间体1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙醇合成过程中有副产物的产生，中间体产率为57％。我们通过改变格氏试剂滴加速度，同时提高格氏试剂的配比，1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙醇的产率为70％。在1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙酮的合成过程中，我们首先使用购买的二氧化锰对外消旋体1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙醇进行氧化，原料未能反应完全，产率仅有28％。我们通过使用碳酸锰热分解制备二氧化锰，氧化外消旋体1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙醇，得到中间体产率68％。在(R)-1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙醇的不对称还原中，我们通过降低反应温度，同时改变不对称还原剂的滴加速度，使得产物的产率保持在80％的情况下，ee值达到99％。在2-((S)-1-（2-氯-7-氟喹啉-3-基）乙基）异二氢吲哚-1，3-二酮的合成中，产率为60％，我们通过改变反应物的配比，产品产率为70％。在2-((S)-1-(7-氟-2-(吡啶-2-基)喹啉-3-基）乙基）异二氢吲哚-1，3-二酮合成中，产率只有30％，我们通过延长反应时间，最终得到产品产率为70％。文献中，最终产品由于较难用普通方法分离，是通过中压液相制备色谱进行的，这种方法不适合工业化生产，因此，我们开发出使用三乙胺碱化硅胶柱的方法分离出合格的最终产品，完成了对AMG-319的工艺优化。