三叶鬼针草化学成分及其生物活性研究

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三叶鬼针草(Bidens bipnnata L.)是菊科(Compositae)管状花亚科鬼针草属(BidensL.)的植物,是一种以治疗高血压而闻名的传统民间用药,现代研究表明,对高血压有双向调节作用,除此之外,还有抗炎、抗肿瘤、抗疟等活性。本研究主要分离的是三叶鬼针草醇提物的正丁醇层萃取物,以分离新的化合物为目标,通过多种柱层析色谱手段结合半制备高效液相共分离纯化了 30种化合物,应用一维NMR、二维NMR、HR-ESI-MS及GC-MS等波谱检测技术鉴定出了其中的26种化合物,(2S,3S,4R,8E)-2-(2’,3’-二羟基二十三碳烯酰氨基]-8-十八烯-1,3,4-三醇(1)、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-羟基-二十四碳烯酰氨基]-10--十八烯-1,3,4-三醇(2)、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-羟基二十三碳烯酰氨基]-10-十八烯-1,3,4-三醇(3)、异奥卡宁-4’-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷(2R)(4)、异奥卡宁-4’-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷(2S)(5)、化合物6~26为已知化合物,异奥卡宁-3’-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷(2R)(6)、异奥卡宁-3’-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷(2S)(7)、3’,5-二羟基-3,6,4’-三甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷黄酮(8)、8,3"-二羟基-3,7,4-三甲氧基-6-O-β-D-葡萄糖苷黄酮(9)、金丝桃苷(10)、异槲皮苷(11)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3S,4R,8E/Z)-2-[(2’R)-2’-羟基二十四碳烯酰氨基]-8-十八烯-1,3,4-三醇(12/13)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3S,4R,8E/Z)-2-[(2’R)-2’-羟基二十三碳烯酰氨基]-8-十八烯-1,3,4-三醇(14/15)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3S,4R,8E/Z)-2-[(2’R)-2’-羟基二十二碳烯酰氨基]-8-十八烯-1,3,4-三醇(16/17)、4-0-(6"-O-对-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-对-香豆酸(18)、枸橼苦素(19)、4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯苷(20)、咖啡酸(21)、富马酸(22)、尿嘧啶(23)、β-谷甾醇(24)、1-二十一醇(25)、正二十四烷(26)。其中化合物1~5为新化合物,化合物12、13、14、15、16、17、19、20属于鬼针草草属植物首次分离得到的化合物。通过黄酮类化合物和酚酸类化合物对DPPH自由基的清除率来反映其抗氧化活性,结果显示两类化合物均能在不同程度上产生对DPPH自由基的清除作用,为两类化合物的结构与抗氧化活性的关系研究提供了参考。此外,研究了在体外对LPS诱导的小鼠腹腔巨噬细胞释放的NO炎症因子的影响。结果表明脑苷脂类及酚酸类都有很高的NO抑制效应,黄酮类较低,验证了三叶鬼针草抗炎药理作用的物质基础。
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