柱芳烃是一类新颖的超分子大环主体。刚性柱状结构、富电子空腔和独特的主客体络合能力使其可与多种中性客体和缺电子客体选择性络合。萘酚吡喃是一类广泛应用于光开关、光学镜片等的有机光致变色材料。此外,萘酰亚胺是一类多功能化合物,因其抗癌活性和独特的光物理特征而被持续关注。在此,基于柱五芳烃的主客体作用构筑了一个包含上述三个组分的超分子体系。此超分子体系实现了通过光谱重叠导致的能量转移和聚集荧光淬灭等不同方式调节主体的荧光。首先,我们设计合成了一个含有柱[5]芳烃单元的单体和一个含有苯并咪唑单元的单体。两单体进行自由基共聚合后获得了聚合物主体。随后,合成了光致变色萘酚吡喃衍生物客体和荧光性萘酰亚胺衍生物客体。最后,证实了柱五芳烃可与两客体进行有效识别并探究了两客体对主体荧光的影响。主要研究内容包括:1.核磁共振氢谱（¹H NMR）、核磁共振碳谱(¹³C NMR)、质谱（MS）和凝胶渗透色谱（GPC）对主客体分子的结构进行了表征。2.¹H NMR证实了柱[5]芳烃和萘酰亚胺客体分子可有效进行主客体识别。并且,扫描电子显微镜（SEM）观察到主客体自组装过程的形貌变化,进一步佐证了主客体可进行有效识别。3.荧光光谱和紫外吸收光谱证实萘酰亚胺客体G1、萘酚吡喃客体G2可通过不同方式有效淬灭聚合物主体中苯并咪唑单元的荧光。