川射干中鸢尾醛型三萜的分离与鉴定

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目的:川射干是鸢尾科鸢尾属植物鸢尾(Iris tectorum Maxim.)的干燥根茎,又名土知母,蓝蝴蝶,于2005年被中国药典收载,主要产于广东、广西、四川等地。在四川省,常用川射干代替射干入药。川射干具有清热解毒、祛痰、利咽的功效。临床上用于治疗病毒感染、炎症、咳嗽气喘。近几年,从传统中药川射干中,发现了一系列结构新颖的鸢尾醛型三萜。鸢尾醛型三萜是鸢尾科植物特有的代谢产物,包括单环、双环、螺环三种类型,具有抗炎、抗溃疡、抗疟、抗真菌、抗肿瘤、保护神经系统等多种生物活性。本课题主要对川射干中的化学成分进行研究,期望发现更多的结构新颖而且活性较好的鸢尾醛型三萜,为药理研究奠定基础。方法:70%的乙醇水提取部位首先用D101大孔树脂来富集鸢尾醛型三萜,再用硅胶柱、ODS柱、MCI柱等多种正反柱色谱进行分离,再用凝胶柱除去黄酮,最后用液相色谱,分离纯化鸢尾醛型三萜,根据质谱、核磁、红外、紫外、旋光、Mosher反应、Snatzke法等方法,确定化合物的结构。结果:从川射干70%的乙醇水提取部位分离得到31个化合物,分别是spiroiridal A(IT-1)、spiroiridal B(IT-2)、iritectol H(IT-3)、iritectol I(IT-4)、iritectol J(IT-5)、spirioiridotectal G(IT-6)、spirioiridotectal H(IT-7)、iritectol G(IT-8)、iristectorene I(IT-9)、iristectorene H(IT-10)、isoiridogermanal(IT-11)、iridobelamal A(IT-12)、iridal(IT-13)、iridal 26(IT-14)、iritectol F(IT-15)、22-epiiritectol F(IT-16)、iridojaponal C(IT-17)、iristectorenes B(IT-18)、Iristectorenes D(IT-19)、spirioiridotectal B(IT-20)、Spirioiridotectal A(IT-21)、polycycloiridal D(IT-22)、belamcanolide A(IT-23)、5,7-dihydroxy-8-(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl)-3--(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one(IT-24)、5,7-dihydroxy-8-(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl)-3--(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one(IT-25)、Irilin D(IT-26)、tectorigenin(IT-27)、6-hydroxybiochanin A(IT-28)、genistein(IT-29)、dihydrokaempferol(IT-30)、4 ’-O-methyldihydroquercetin(IT-31)结论:其中IT-1~IT-10是新的鸢尾醛型三萜,IT-1和IT-2是螺环型鸢尾醛型三萜,其C-11侧链的C-17~C-19环化形成了 2-甲氧基环己-2,5-二烯-1,4-二酮。IT-3~IT-7是3对差向异构体。IT-24,IT-25是两个新的黄酮类化合物。
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