利用信息素防控害虫是一种理想的害物综合治理措施,这一技术对农作物有害物无公害防治具有重大意义。茶毛虫Euproctis pseudoconspersa Strand是我国茶叶生产中的主要害虫。然而,目前对于此害虫的防治方法过于依赖于化学农药。由此而产生的后果便是害虫抗药性的增加以及茶叶中超标的农药残留。茶毛虫性信息素的主要活性成分为10,14-二甲基十五碳异丁酯,由Wakamura和Zhao等人分离鉴定;研究表明R、S型以及他们的外消旋体混合物均能诱杀茶毛虫。然而,关于茶毛虫性信息素的手性合成鲜有报道。1.通过对茶毛虫性信息素的结构进行逆合成分析,将主链分别从C8-C9、C12-C13处拆分为A、B、C三个片段;片段A、B、C可通过格式试剂偶联反应来完成茶毛虫性信息素十五个碳的主链的构建。2.本研究以廉价的非手性原料γ-丁内酯为起始原料,经碱性开环并同时苄基保护羟基、Evans手性辅基的构建、Evans手性辅基诱导甲基化、LAH还原、磺酰化以及溴代等反应,得到了关键手性中间体(S)-4-苄氧基-2-甲基丁醇、(S)-4-苄氧基-2-甲基丁醇对甲苯磺酸酯和(S)-4-苄氧基-2-甲基溴丁烷,即片段A;其中,Evans手性辅基的构建是合成的关键点以及难点,本文尝试了利用酰氯活化、DCC/HOSu缩合以及混合酸酐活化羧基三种方法来连接Evans手性辅基,并最终通过4-苄氧基丁酸与氯甲酸乙酯制得的混合酸酐与(S)-4-苄基噁唑烷-2-酮的锂盐的加成消除反应,得到了含有Evans手性辅基的中间体;3.以1,8-辛二醇为起始原料,与40%的HBr水溶液反应实现了选择性单溴代,得到了8-溴辛醇,而后经-TBS保护得到了片段B;片段C为商品化的叔丁基溴。关于片段A和B的Grignard试剂偶联反应我们分别尝试了(S)-4-苄氧基-2-甲基丁醇的对甲苯磺酸酯和(S)-4-苄氧基-2-甲基溴与片段B进行偶联;而后又进行了TosMIC作为偶联媒介的初步探索。