有机含硼化合物由于其独特的物理和化学性质,被广泛的应用于有机合成、生命医学以及材料科学等多个领域。因此,发展高效的方法用于结构多样、功能各异的有机硼化合物的构建具有十分重要的意义。近年来,多官能取代的有机硼化合物的构建,尤其是α-羰基硼化合物的构建受到了人们广泛的关注,多种α-羰基硼化合物的合成方法已经被开发和利用。然而,这些方法存在原料不易得,需要多步合成等缺点。本论文在我们课题组前期工作的基础上,利用廉价易得的α,β-不饱和羰基化合物和对二甲氨基吡啶-硼烷发生自由基硼氢化反应,在温和的反应条件下,实现了α-羰基硼化合物高效合成。此外,我们还实现了多种贫电子烯烃的区域选择性的自由基硼氢化反应。利用制得的α-羰基硼化合物进行了后续衍生化和转化研究。论文的第一章详尽地介绍了不稳定的和稳定的α-硼羰基化合物的合成方法以及其在合成中的应用。不稳定的α-硼羰基化合物的合成方法及合成应用主要包括:烷基硼ate complex的1,2-烷基迁移反应;α,β-不饱和羰基化合物的硼氢化反应;α-硼碳负离子的酰基化反应;烯丙基醇的重排反应。稳定的α-硼羰基化合物的合成及其在合成化学中的应用主要包括:硼氢化反应;B—H键对卡宾的插入反应;路易斯酸催化的1,2-硼迁移反应;烯基硼酸酯化合物的氧化反应。论文的第二章介绍了对二甲氨基吡啶-硼自由基促进的α,β-不饱和羰基化合物的硼化反应研究。在此工作中,对二甲氨基吡啶-硼自由基以专一的区域选择性加成于α,β-不饱和羰基化合物羰基的α位,高效的实现了有用的α-羰基硼化合物的合成。该反应具有反应条件温和、原料廉价易得、操作简便等优点,为α-硼羰基化合物的合成提供了一种高效便捷的方法和策略。此外,利用制得的α-硼羰基化合物,进一步探究了其转化和衍生化,验证了此类α-羰基硼化合物在有机合成中的实用性。