云南酱头的化学成分及其体外抗炎活性研究

来源 :昆明理工大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:zhaihoufu
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何首乌属植物是重要的药用植物,具有抗衰老,抗癌,抗炎,降血脂血糖,免疫调节,神经保护,心肌保护,肝脏保护等药理作用。近年来,何首乌属药用植物的化学成分和生物活性的研究集中于何首乌[Fallopia multiflora(Thunb.)Haraldson],毛脉蓼[Fallopia multiflora(Thunb.)Harald.Var.cillinerve(Nakai)A.J.Li],木藤蓼[Fallopia aubertii(L.Henry)Holub],卷茎蓼[Fallopia convolvulus(L.)á.L?ve]及篱蓼[Fallopia dumetorum(L.)Holub],而该属其他药用植物未见研究报道。云南酱头为蓼科何首乌属植物齿叶蓼[Fallopia denticuta(Huang)A.J.Li]的块根,为多年生草本,分布于云南西部、中部、西北部地区,生长于山坡、山沟、向阳的灌木丛,或人工栽培。目前,国内外对云南酱头的化学成分、生物活性及作用机制的研究没有相关的报道,故而有待深入研究。本论文对云南酱头中化学成分,总酚提取工艺以及单体化合物的体外抗炎活性进行研究,具体的研究内容及结果包括以下几个方面:1.采用现代提取分离方法对云南酱头进行分离纯化,利用波谱解析技术并结合文献数据对比,对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。从云南酱头中分离得到了21个化合物,分别为:十六碳烯酸甘油三酯(Tripalmitelaiden)(1),β-谷甾醇(β-sitosterol)(2),Ergosta-6,22-diene-3,5,8-triol(3),没食子酸(Gallic acid)(4),Epigallocatechin-3-O-(3,5-Odimethyl)gallate(5),水杨酸(Salicylic acid)(6),丁香酚基丙三醇(Syringylglycerol)(7),(+)-儿茶素[(+)-catechin](8),3,4-dihydroxybenzoic acid ethyl ester(9),大麻酰胺F(Cannabisin F)(10),N-顺式-阿魏酰基-3’-O-甲基多巴胺(N-cis-feruloyl-3’-O-methyldopamine)(11),N-反式-阿魏酰基-3’-O-甲基多巴胺(N-trans-feruloyl-3’-O-methyldopamine)(12),顺式-穆坪马兜铃酰胺(N-cis-feruloyl tyramine)(13),穆坪马兜铃酰胺(N-trans-feruloyl tyramine)(14),大麻酰胺D(Cannabisin D)(15),(2Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide(16),(2E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide(17),(2Z)-N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide(18),(2E)-N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide(19),(2Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-propenamide(20),(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-propenamide(21)。其中,化合物1为脂肪酸酯类化合物,化合物2和3为甾体类化合物,化合物4、6、7和9为酚酸类化合物,化合物5和8为黄烷醇类化合物,化合物10~21为酰胺类化合物。所有化合物为已知化合物,均为首次从酱头中分离得到。2.采用酶解辅助微波提取法对云南酱头中总酚进行提取,通过单因素实验、Plackett-Burman实验,Box-Behnken响应面实验对酱头中总酚提取工艺进行优化,最优工艺条件为微波时间25 min、微波温度60℃、微波料液比1:20 g/m L、微波功率600 W、提取溶剂50%乙醇、果胶酶用量1.0%、酶解时间30 min、酶解p H=5.0、酶解温度50℃、酶解料液比1:20 g/m L。3.以脂多糖(LPS)诱导小鼠单核巨噬细胞(RAW264.7)生成一氧化氮(NO)为体外炎症模型,对云南酱头乙醇提取物及各萃取部分、总酚及单体化合物进行体外抗炎活性研究。结果表明,在0.2 mg/m L时乙醇提取物、石油醚部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分及水层均对NO生成具有极显著的抑制作用(p<0.001);同时酱头总酚能够显著抑制NO生成,且呈剂量依赖关系;化合物1~7、9~15、17、19、21对LPS刺激RAW264.10细胞生成NO具有抑制作用。其中,在100μM时,甾体类化合物(化合物3)、苯甲酸类化合物(化合物6,9)、酚酰胺类化合物(化合物15)能够极显著抑制NO的生成(p<0.001),抑制率分别为70.00%,65.00%,53.75%,51.85%。
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