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微晶纤维素是天然的光学活性线性高聚物,对其衍生化可以得到一系列新的衍生物,其中常用于手性固定相的主要包括纤维素醋酸酯类、纤维素苯甲酸酯类以及纤维素氨基甲酸酯类衍生物。由于纤维素衍生物的耐压性较差,不能直接用作液相色谱的固定相,常需要将其固定于硅胶载体上,在众多固定方法中涂敷法和键合法最为常用,涂覆型手性固定相保持微晶纤维素的天然有序结构,手性拆分能力较强,但易溶于二氯甲烷、三氯甲烷等溶剂,流动相选择范围较窄;键合型手性固定相,是化学键合在硅胶在体表面,拓宽了流动相选择范围,但键合改变了微晶纤维素的天然有序结构,手性拆分能力相对于涂敷型较差。固定于硅胶载体上的纤维素三苯甲酸酯手性识别能力较高,可以分离不同种类的外消旋化合物,是纤维素类衍生物中应用前景最为广泛的一类手性固定相,各种固定方法各有优缺点,相互补充。本文按文献报道的方法合成了纤维素三苯甲酸酯手性固定相,并将其制备成手性薄层板,对常见的几种手性药物及中间体进行拆分,进而考察所制备的纤维素三苯甲酸酯手性固定相的手性分离性能。纤维素三苯甲酸酯的合成采用微晶纤维素与苯甲酰氯反应,文献报道的工艺取代度较低,产品颜色较深,不符合制备手性薄层板的要求,因此对其合成工艺进行改进,本文引入超声,同时考察反应溶剂、物料比、反应温度、反应时间等因素对反应的影响,确定最佳的反应条件,即反应溶剂(每5克MC200ml吡啶,15mL三乙胺),苯甲酰氯的用量(每5克19.6ml)反应温度(70℃),以及超声(2h)及搅拌时间(10h),在此条件下可以得到颜色较好,取代度较高(95.1%以上)的纤维素三苯甲酸酯;目标产物经红外光谱与元素分析进行确定。此外,按照纤维素三苯甲酸酯的合成方法,先合成烟酰氯,再与纤维素反应即可制得纤维素三烟酸酯,取代度在94.7%以上。将纤维素三苯甲酸酯与微晶纤维素按一定的比例混合,铺制手性薄层板,选择合适的显色方法,优化展开系统,成功地拆分了氧氟沙星、普萘洛尔、苯丙氨酸、N-甲基-β-羟基苯乙胺及阿托品五种手性药物及中间体,并对拆分所得的对映体经比旋度测定及熔点、红外、氢谱等结构确证,均与文献报道相符。氧氟沙星的拆分,采用乙腈:正丁醇:三乙胺(7:13:1)为展开剂,紫外光365nm观察显色,其对映单体的Rf值分别为0.94和0.83;普萘洛尔的拆分,采用正己烷:异丙醇(11:9)为展开剂,香草醛-浓硫酸喷雾显色,其对映单体的Rf值分别为0.69和0.58;苯丙氨酸的拆分,采用正丁醇:乙腈:水:冰乙酸(16:2:2:1)为展开剂,茚三酮喷雾显色,其对映单体的Rf值分别为0.49和0.42;N-甲基-β-羟基苯乙胺的拆分,采用乙腈:甲醇(1:2)为展开剂,碘蒸气显色,其对映单体的Rf值分别为0.77和0.72;阿托品的拆分,采用乙酸乙酯:甲醇:浓氨水(16:4:1)为展开剂,,碘化铋钾喷雾显色,其对映单体的Rf值分别为0.84和0.79。