本论文以邻氨基苯甲酸甲酯为初始原料,以（1R,4R）-4-[（2-氨基3.5-二溴苄基）氨基]环已醇盐酸盐（盐酸氨溴索）为目标产物,设计并实验了三种不同的反应路线,并确定了各个单元反应中最为合理的反应条件。在第一条反应路线中,为了解决3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯的还原过程中有大量金属氢氧化物废渣的问题,设计了一系列以[BMIm][BH₄]为代表的阳离子可循环离子液体还原剂,在无溶剂的条件下进行还原反应,避免了金属氢氧化物废渣的产生,同时也将还原产率提高到了85%左右,离子液体进行回收再生之后循环使用,其还原性能基本不变。在第二条反应路线中,为了简化反应步骤,使用了改性的红铝作为还原剂,直接将3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯还原成3,5-二溴邻氨基苯甲醛,避免了路线一中使用硼氢化钠还原后再使用二氧化锰氧化的繁琐步骤。同时也将路线一中生成席夫碱和亚胺还原两个步骤合并为还原胺化一个步骤,并从最终的反应收率和还原剂成本上考虑,选择了硼氢化钠间接还原胺化反应的方法,实现了氨溴索的高反应收率。在第三条反应路线中,将邻氨基苯甲酸甲酯直接进行胺解做成2-氨基-N-（反式4-羟基环己基）苯甲酰胺,然后对酰胺进行还原,溴化,得到目标氨溴索。在酯胺解的反应过程中,反式4-氨基环己醇的投料量虽为过量,但由于体系中不存在其他的副反应,可对未反应的原料进行回收再利用,反应成本进一步下降;同时在酰胺还原的过程中,采用了硼烷-THF络合物作为还原剂,反应后处理更加简单,生产成本更低,而同时产率也相对较高。