【摘 要】
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本论文主要分为两个部分:1、基于糖基邻烯丙基苯甲酸酯供体的糖基化反应;2、酸碱共催化制备2-脱氧糖苷类化合物。1、天然聚糖和糖缀合物具有多种重要的生物学活性,有潜在的药
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本论文主要分为两个部分:1、基于糖基邻烯丙基苯甲酸酯供体的糖基化反应;2、酸碱共催化制备2-脱氧糖苷类化合物。1、天然聚糖和糖缀合物具有多种重要的生物学活性,有潜在的药用价值。高效立体选择性的糖基化方法是合成稀缺糖类化合物的重要工具。我们设计并合成了一种新的糖基邻烯丙基苯甲酸酯供体,在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)和N-碘代丁二酰亚胺(NIS)催化下,得到高选择性,高产率的O-糖苷。该方法条件温和易操作,催化剂廉价易得,供体稳定且易于制备,是合成糖苷类化合物的理想试剂。2、2-脱氧糖广泛的存在于抗癌,抗生素,强心苷等药物中,具有重要的药理活性。在这里我们发展了一种由路易斯酸三五氟苯硼酸B(C6F5)3和路易斯碱四丁基溴化铵(TBAB)组成的路易斯对催化制备2-脱氧苷类化合物的方法。该方法条件温和,催化剂用量少,反应时间短,操作简便,得到高立体选择性的2-脱氧糖苷。
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