相转移催化剂因反应条件温和、对环境友好等特性,在学术和工业上有着广泛的运用。其中,手性相转移催化剂在制备手性医药化合物、天然产物的核心结构、手性功能分子的重要性日益突出。为了开发制备C₂轴手性联苯类季铵盐催化剂的核心结构,即光学纯C₂轴手性联苯骨架,本论文采用廉价易得的手性拆分剂（R）-α-甲氧基苯乙酸与2,2’-联苯二酚类化合物进行酯化反应,成功地获得手性2,2’-联苯二酚类化合物,经重结晶后,其ee值经高效液相仪鉴定大于99%。将手性拆分所得的光学纯C₂轴手性2,2’-联二苯酚类化合物经铃木反应引入芳基、碘甲烷保护羟基获得甲氧基、苄甲基的溴化反应、胺化成盐反应,以及使用三溴化硼对羟甲基去保护等反应,成功制备了8个光学纯C₂轴手性联苯类季铵盐催化剂,同时探究所得的光学纯联苯骨架季铵盐催化剂对甘氨酸衍生物不对称烷基化反应的催化效果。结果表明,光学纯联苯骨架季铵盐催化剂催化所得烷基化产物的产率高达97%,对映体选择性高达96%,为人工制备手性α-氨基酸提供良好的催化合成方法。对催化剂的构效关系研究发现,C2位和C2’位为甲氧基有助于提高催化反应的对映体选择性,如催化剂（S）-14、（S）-16、（R）-24、（R）-26;C3位和C3’位带有叔丁基则不利于反应的对映体选择性,如催化剂（S）-13、（S）-15、（R）-23、（R）-25;C5位和C5’位为3,4,5-三氟苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基均表现出较好的催化反应活性和较高的立体选择性,如催化剂（S）-（13–14）、（R）-（23–26）。另外,本论文成功地合成了新型光学纯联菲骨架季铵盐类催化剂。采用9-羟基菲在手性配体的催化下进行不对称合成构建手性联菲骨架。经重结晶后,其ee值经高效液相仪鉴定大于99%。将所得的光学纯C₂轴手性联菲骨架经三氟甲磺酸酐保护羟基、格式试剂甲基碘化镁甲基化、对苄基碳进行溴化反应、胺化成盐反应等反应,分别制备了新型手性联菲类相转移催化剂（S）-42和（S）-45。将所得的光学纯裸骨架手性空腔的联菲类季铵盐催化剂初步用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化反应的催化研究中,所得烷基化产物的产率高达95%,立体选择性为23%。新型手性季铵盐类相转移催化剂的研究有望开拓新型的催化反应条件,有助于为手性医药化合物以及手性功能分子提供高效的制备方法。