氮杂环卡宾催化剂是一类非常重要的有机催化剂,具有丰富的结构类型以及多种催化反应模式,广泛应用于各类杂环化合物的合成。近年来,基于α,β-不饱和酰基唑正离子中间体的反应研究受到了越来越多的重视,尤其是β位官能团化反应的研究,例如双亲核试剂与α,β-不饱和酰基唑正离子中间体发生环加成反应,可应用于五至七元环的合成。本论文的研究工作分别基于酰基唑正离子中间体和α,β-不饱和酰基唑正离子中间体,发展了氮杂环卡宾催化的分子内氧化酯化反应以及β位官能团化反应。首先,以酰基保护的邻氨基苯甲醛为原料,在氧化条件下与卡宾反应,发生分子内氧化酯化反应,生成产物为二位含有取代基的苯并噁嗪酮类化合物,是一类具有广泛生物活性的杂环化合物。该方法的主要特点为底物适用范围广,二位的取代基可以为芳基、芳杂环、双键、炔基、酯基、烷基、烷氧基、氨基等,是目前已知的适用范围最广的苯并噁嗪酮类化合物合成方法,且该反应条件温和,催化剂和碱的用量低,适合于放大规模的合成,具有很强的实用性。该方法可应用于多个药物的合成中,如用于抗癌药物Erastin的合成,只需四步即可,总收率可达35%,比文献报道的方法更加简洁高效。其次,以邻苯二胺为双亲核试剂,在氮杂环卡宾催化下与α-溴代不饱和醛发生[4+3]环加成反应,实现了β位的氨基化,产物为手性的1,5-苯并二氮卓类化合物,是一类镇静催眠药物的核心骨架。该反应的关键在于反应过程中质子转移的机制,底物邻苯二胺中的氨基,既可以作为亲核试剂,又可以作为氢键给体和氢键受体,起到分子内的质子传递作用,有利于氮杂Michael加成反应的发生。产物可进行进一步的转化,用于其它重要分子的合成。最后,研究氮杂环卡宾催化的β位吲哚化反应。以吲哚作为亲核试剂,首先与α,β-不饱和酰基唑正离子中间体的β位发生Michael加成反应,然后再由外加的亲核试剂取代卡宾,首次实现了氮杂环卡宾催化的基于α,β-不饱和酰基唑正离子中间体的非成环类β位官能团化反应。但由于β位距离催化剂的手性中心较远,产物的手性无法得到控制。