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本论文对木脂素类天然产物以及二芳基庚烷类天然产物(+)-Centrolobol的合成进行了研究。共包括以下三个部分: 一、木脂素类天然产物的研究进展(综述) 木脂素类天然产物是自然界中分布十分广泛的一大类代谢产物。由于其具有多种生物活性和独特的结构,因此受到了化学家们的广泛关注。本章简述了木脂素类化合物的结构特点,分类,生物活性以及生源合成。同时,针对四氢呋喃型和双并四氢呋喃型木脂素的合成进行了重点阐述。 二、木脂素类天然产物的合成研究 针对木脂素类化合物的结构特点,我们开展了两条路线进行合成探索。首先,我们以廉价易得的D-甘露醇为起始原料,以prins频哪醇重排反应为关键步骤,对重要中间体2-1进行了合成探索。其次,我们以有机钛试剂介导的分子内成环反应为关键步骤,对木脂素类化合物的合成进行了尝试。虽然这部分工作没有得到预想的结果,但使我们对该类化合物的合成有了更深的理解。 三、天然产物(+)-Centrolobol的合成研究 二芳基庚烷类化合物(+)-Centrolobol首次从刺片豆木[Centrolobium robustum(Leguminosae)]的心材中分离得到,具有良好的抗炎活性。我们以已知化合物2-3为手性源,碘促进的prins成环反应为关键步骤,经wittig反应,钯碳还原开环,三溴化硼脱甲基等,通过八步反应,最终以8%的收率完成了天然产物(+)-Centrolobol的首次全合成。