咪唑是一种含氮杂环,在1号和3号位上各有一个氮原子。它广泛存在于天然产物和合成功能分子中。由于在医药、农药、人工材料、人工受体、超分子配体、仿生催化剂等方面有着广泛的用途,咪唑类化合物备受关注。因而咪唑类化合物的合成方法学研究也一直是一个热点领域。虽然在这方面已经取得了很大的进展,文献中报道了多种咪唑类化合物的合成方法,但开发区域选择性合成功能化咪唑的新方法仍然非常重要。本论文选取的烯酮亚胺可以由简单、廉价、易得的原料制备,具备良好的反应活性;在温和的条件下与活泼亚甲基异腈发生[3+2]环加成反应,为1,4,5-三取代咪唑衍生物的合成提供了高效、简洁的方法。根据实验结果和相关文献,我们提出了一种可能的反应机理。叔丁醇钾攫取异腈基乙酸乙酯亚甲基中的氢质子,生成碳负离子中间体,然后亲核进攻烯酮亚胺的中间碳碳原子,经过5-endo-dig环化和1,3氢迁移生成1,4,5-三取代的咪唑。值得注意的是,活泼亚甲基异腈酸酯与烯酮亚胺的环合只发生在烯酮亚胺的C=N双键上,具有高区域选择性,而且该环合反应的底物范围广,官能团相容性好,操作简单。