【摘 要】
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本文主要研究了在钯催化下含二氟甲基毗唑化合物与烯酸酯类化合物的C-H键活化偶联反应。本文以二氟甲基取代的β-二酮为原料,合成了一系列的含二氟甲基的1,3,5-三取代吡唑环
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本文主要研究了在钯催化下含二氟甲基毗唑化合物与烯酸酯类化合物的C-H键活化偶联反应。本文以二氟甲基取代的β-二酮为原料,合成了一系列的含二氟甲基的1,3,5-三取代吡唑环为底物,产率70~90%。然后研究所合成吡唑环上C-4位的C-H键反应活性,并与烯酸酯类化合物进行偶联反应。发现在以Pd(OAc)2作为催化剂,苯醌(BQ)作为配体,Ag2CO3作为氧化剂,DMF当溶剂的条件下,二氟甲基取代的吡唑化合物与烯酸酯类化合物获得最好的反应结果。通过N-1位和C-5位不同取代基的吡唑底物与烯酸酯类化合物反应,考察不同取代基电子效应对反应产率的影响,并合成了一系列的吡唑偶联产物,产率30~80%。本文还研究了同条件下三氟甲基取代和二氟甲基取代的毗唑环偶联反应结果,进一步考察了苯醌和不同的含氟甲基对于C-H键偶联反应活性的影响。对部分二氟甲基取代吡唑偶联产物进行了进一步的衍生化。
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