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马鞭草烯酮是α-蒎烯烯丙位氧化的产物,由于其独特的四元环和六元环双环结构,和烯烃官能团的存在,使其在香精香料、医药、农药等行业得到了广泛的应用。特别是α-蒎烯是天然的可再生的资源,为马鞭草烯酮的合成研究提供了丰富的原料来源。但是,普遍采用的氧化α-蒎烯的合成方法产率比较低,选择性不高。同时,随着人们对环境保护的意识越来越强,探寻新型的、高效的、高活性的和环境友好型的催化剂或者采用新颖的实验技术和手段使反应沿着条件更温和、更高效、更环保的路线进行和符合绿色化学的要求成为现在研究者追求的目标,也是目前研究的热点。本文首次将Gif体系(Fe2(SO4)3-H2O2)催化氧化的方法应用于对α-蒎烯化合物的研究中,获得了产物马鞭草烯酮,并采用正交实验在超声波条件下对各个影响因素进行了系统研究。另外,对于高转化率、高选择性氯化铜-过氧化氢叔丁基催化氧化体系提出了新的氧化机理。1、Gif体系(Fe2(SO4)3-H2O2)催化氧化的反应条件极其温和,能够获得很好的转化率,但是选择性比较差。采用正交实验法研究了超声条件下的主要的影响因素,影响因素的大小顺序为：H2O2的加入量>催化剂加入量>超声时间>吡啶用量。由于溶剂用量对反应的影响较小,并且吡啶气味难闻,毒性较大,在实验过程中尝试使用乙腈代替吡啶,取得了一定的效果。并确定本实验最佳反应条件为：在2.0mlα-蒎烯,5.0ml吡啶-3.0ml醋酸溶液中,以0.1g硫酸铁为催化剂,2.0ml H2O2为氧化剂,超声反应3h,马鞭草烯酮的产率为2.3%。2、氯化铜-过氧化氢叔丁基催化氧化的方法能够获得很高的转化率(100%)和选择性(83.7%)。通过对温度、催化剂、氧化剂、氧气以及溶剂等对反应具有影响的因素进行考察,证实了反应中的最大影响因素是氧化剂的加入量,其次是催化剂的加入量；在60℃～80℃之间,催化剂都具有很好的催化活性；氧气的通入能够促进原料的转化率,提高马鞭草烯酮的选择性；乙腈是最好的溶剂,正己烷和乙醇也能够获得很好效果。确定了最佳反应条件为：2.0mlα-蒎烯,4.0ml乙腈,6.0ml的TBHP,1.0%(摩尔比)的催化剂,控制通入氧气流量在25～35ml/min条件下,70℃反应6h。由于实验过程中存在与文献中提出的自由基反应机理不相符合的问题,根据实验结果,提出新的过渡金属插入-脱除反应机理。并且根据实验结果很好的解释了其中的各个产物的生成,实验证实了该机理过程应用于该反应过程是完全可行的。3、经过简单处理后获得了马鞭草烯酮粗品,最后以石油醚和乙酸乙酯体积比为1：10的洗脱剂对混合物进行柱层析分离纯化,获得了很高纯度的马鞭草烯酮。并对产物的红外光谱、质谱以及核磁共振波谱进行了化合物结构确认,并对谱图进行解析,与标准谱图比较最终确定了化合物的结构。