多官能团吡咯衍生物的合成研究

来源 :内蒙古民族大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiexia1987623
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自从Kelber第一次制备出α-苯甲酰基二硫缩烯酮,经过近百年的发展,α-羰基二硫缩烯酮得到化学界广泛关注。由于α-羰基二硫缩烯酮的双键两端分别连有吸电子基和供电子基,使双键高度极化,化学性质活泼,可以与Vilsmeier试剂作用发生甲酰化,获得双羰基二硫缩烯酮。  在现代有机合成化学领域,碳氮键的形成是一个重要的研究方向。通过形成碳氮键,可制备出含氮杂环化合物以及氨、酰胺、硫代酰胺等。含氮化合物通常具有非常重要的生理活性,在医药、环境和材料等很多领域都具有非常重要的应用价值。  本论文探索出了一种既简便又高产率的合成分子内含苯环的多取代吡咯衍生物的方法。从容易获得的苯乙酮类化合物出发,首先得到α-苯甲酰基二硫缩烯酮,再利用Vilsmeier反应对α-苯甲酰基二硫缩烯酮羟甲基化,从而得到具有众多反应位点的α-羰基α-苯甲酰基二硫缩烯酮,将该化合物与甘氨酸甲酯盐酸盐反应,通过简单的实验方法合成了12种吡咯衍生物。此路线不仅原料易得,产率高,还克服了通常制备含氮杂环化合物都需要酸碱或过渡金属做催化剂的缺点。
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