企业避税是世界范围内普遍存在的现象,由于避税行为是采取隐蔽不透明的交易将国家财富向企业转移,所以一旦被监察部门查到,企业会受到政府部门对其严厉的惩罚。同时,企业实施避税后所产生的代理问题也会加剧企业利益相关者对企业财务信息的误解,具体表现为企业声誉受损,导致企业价值损失。本文从声誉“保险”以及“利益交换”理论出发,深入探讨民营企业慈善捐赠对企业避税行为后果的补充交换机制。本文基于2009年至2016年民营上市公司的样本数据进行理论与实证分析研究。研究结果表明:民营企业避税程度与慈善捐赠倾向、规模均呈显著正相关关系。民营企业避税程度越高,随后的慈善捐赠倾向就越大,慈善捐赠规模也就越大。这说明,民营企业避税后会积极采取慈善捐赠,以提供声誉保险作用和利益交换以迎合政府需求,降低其因为避税行为造成的重大声誉损失和价值损失。同时,本文将样本按照地区市场化水平高低、税收征管强度大小以及是否拥有政治关联等进行分组,进一步研究民营企业避税与慈善捐赠的关系。研究结果表明,市场化水平较低或税收征管较弱的区域,民营企业避税程度较高,其慈善捐赠也就较多。即:外界环境的完善在一定程度可以降低企业避税程度,进而影响其慈善捐赠;相比有政治关联的民营企业,无政治关联的民营企业在企业进行避税后更会从事慈善活动;民营企业拥有政治关联在一定程度上可以替代慈善捐赠的作用。论文的创新之处在于,基于声誉保险和利益交换视角,从民营企业避税后果与慈善捐助动机入手,为后续研究提供了新的思路,拓展了对慈善捐赠“工具性”的动机的研究。