过渡金属催化的交叉偶联反应是形成碳碳键的强有力的合成工具之一，在现代有机合成中具有重要的作用。本论文分为两个部分，分别对钯催化下经C-OH键活化的Suzuki偶联反应和铜催化下末端炔烃的自身偶联反应进行了详细的研究。本文第一部分对钯催化C-OH键活化的6-甲基-4-羟基2-吡喃酮、6-甲基-3-溴-4-羟基-2-吡喃酮、4-羟基-2（5H）-呋喃酮的Suzuki偶联反应进行了详细的研究。实验结果表明：对甲基苯磺酰氯是一种重要而普遍的活化试剂，在最优条件下：10mol%的二（三苯基膦）二氯化钯，110mol%对甲基苯磺酰氯，300mol%碳酸钾，在四氢呋喃/水的混合溶剂中的催化剂体系，能高效催化6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮，6-甲基-3-溴-4-羟基-2-吡喃酮，4-羟基-2（5H）-呋喃酮与硼酸的偶联反应，高产率得到相应的产物。本文的第二部分通过对铜催化下末端炔烃的自身偶联反应研究发现，当温度为70℃时以CuI为催化剂、CAN为氧化剂、K₂CO₃碱、DMF溶剂的催化体系中各种端炔能够很好地自身偶联，得到相应的1,3-二炔化合物，芳炔中吸电子基取代有利于反应的进行。