学科交叉是目前研究的热点。将有机化学的合成手段和材料、能源以及生命科学结合起来,创造更多有用的分子,是我们从事有机化学工作者的使命和责任。C60,二萘嵌苯(PDI)及氟硼荧(BODIPY)是目前研究和应用比较广泛的有机分子,它们在纳米材料,光电材料,太阳能电池以及生物医药等领域都有诱人的应用前景。因此将这几个分子结合在一起来构建新的体系,在充分发挥每个体系优良性质的同时,又可以产生一些新的性质,仍然是一项有意义和有挑战性的工作。分子尺度上的光电集成技术是未来信息和能源技术发展的重要方向,扫描隧道显微镜(STM)诱导的分子发光是实现分子尺度上的光电集成的物理基础。但是目前所研究的有机分子中,可以实现电致发光的分子屈指可数。当有机分子直接与金属表面接触或者靠近金属表面的时候,分子本征的发光通常会被淬灭。所以在前人的研究中,一般都是在有机分子和金属衬底之间加入一个脱耦合层,采用物理的方法使分子实现脱耦合而得到分子本征的发光。如何用化学合成的方法设计一个分子可以实现自脱耦合是一项非常艰巨而又意义深远的工作。本论文就是紧紧围绕这几个方面开展的四部分工作,分别涉及到C60与氨基酸及氨基酸酯直接热反应的研究,在可见光区有较强吸收的基于C60与二萘嵌苯的二元与三元刚性轴向线型分子的合成与性能研究,基于C60,二萘嵌苯及氟硼荧的二元与三元刚性轴向线型分子的设计合成与性能测试,以及自脱耦合的功能二萘嵌苯及功能卟啉分子的设计合成及其分子尺度的电致发光。1. 富勒烯吡咯环化合物在材料和生命科学方面都有比较广泛的应用,这类化合物一般由Prato反应获得。但是我们发现在没有醛的存在下,直接加热C60与氨基酸或氨基酸酯的混合物也可以得到富勒烯吡咯环产物。为了深入了解这个反应的机理,我们系统地研究了C60与一系列氨基酸及氨基酸酯在加热条件下的直接反应。通过分析反应产物的结构,我们提出了可能的反应机理。同时,为了验证机理的可行性,我们开展了一系列的对照实验。通过这些对照实验证实了我们提出的机理是可行的。2.合成了二萘嵌苯与一个C60和两个C60相连(C60-PDI,C60-PDI-C60)的二元及三元刚性轴向的线型分子,并且对他们的性能进行了研究。C60在可见光区的吸收比较弱,而二萘嵌苯类化合物在400-650 nm的可见光区域有较强的吸收。通过刚性链将C60和二萘嵌苯连接在一起,这个分子不仅在可见光区表现出较强的吸收,也结合了这两个化合物的优点。为了比较这两个刚性体系的光物理性质,我们对该化合物做了稳态及瞬态的吸收和发射研究,电化学以及理论计算等。在我们的体系中,只存在PDI到C60的能量转移,而没有形成电荷分离的产物。我们发现刚性链的引入简化了分子内部的光物理过程,而且C60-PDI-C60由于含有两个C60分子,对PDI部分的荧光淬灭地更多。同时,我们还对这些化合物做了光敏化研究,并且发现含有双C60的体系和含有一个C60的分子的光敏化效率基本相同,都接近甚至稍高于商业化的光敏化剂一亚甲基蓝。3.接着上一章的研究,我们又开展了基于C60,二萘嵌苯和氟硼荧(BODIPY)等刚性轴向线型体系的研究。在这一章的第一部分,我们合成了刚性二萘嵌苯和氟硼荧的二元和三元分子(B-PDI, B-PDI-B),并且使用稳态吸收和荧光光谱,瞬态发射光谱以及电化学等手段,来研究分子的光物理性质。在这些体系中,BODIPY作为光捕获触角,而PDI作为反应中心。当用光来激发BODIPY分子时,BODIPY会将激发态的能量转移给PDI,从而使PDI的发光增强。与以前文献报道的结果有所不同,我们发现虽然B-PDI和B-PDI-B体系中BODIPY的能量都基本上被淬灭了,但是B-PDI-B体系中,PDI部分的荧光增强却低于B-PDI体系。在第二部分中,我们又接着这个体系合成了C60-B和C60-PDI-B的二元和三元刚性体系,并对它们的性质做了一些研究。4.设计合成了一些用于STM诱导发光的可以实现自脱耦合的有机分子。为了使这些分子在金属表面能够实现自脱耦合,以得到分子本征的电致发光,我们设计了带有不同取代基的三角支架作为脱耦合层,使发光团可以与衬底隔开。这一章主要分成三个部分。第一部分是在上两章研究的基础上,我们合成了带有不同三角支架的以二萘嵌苯和BODIPY分子为发光团的刚性体系,并用于STM诱导发光的实验中。但是可惜的是我们从这三个分子中均没有得到分子本征的发光。第二部分我们设计合成了含有巯基的三角支架的卟啉分子,并用于STM诱导发光实验中,并且得到了分子尺度上的电致发光。而且通过不同的样品制备方法,可以使分子站立或者倾斜在金的表面,从而提供垂直跃迁偶极距,与纳腔等离基元耦合,增强分子的发光。第三部分是针对三脚架分子设计上存在的一些缺点,比如有些分子仍然躺在衬底的表面,而不能实现自脱耦合的效果,我们又设计合成了类似于不倒翁的四面体卟啉分子。同样地我们得到了分子的本征发光。这个分子无论怎么在表面上组装,总有一个发光团是垂直于金的表面的,而下面的三个分子就作为脱耦合层。在脱耦合的同时,该分子的跃迁偶极距可以和针尖耦合,增强分子的发光。