FeCl3催化的基于苯丙炔胺形成碳-碳键的反应研究

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碳-碳键的构建是有机合成的基础。例如格氏反应、Diels-Alder反应等等都是有机合成中经典的碳-碳键生成反应。这些反应类型已经被广泛应用于生产实践当中。炔丙基胺是同时具有碳碳三键和含氮官能团的一类化合物,它所含的两种结构单元都具有生物学意义。在合成很多复杂的天然有机物中,炔丙基胺都是一种重要的合成中间体。因此探索新颖、高效的基于苯丙炔胺的串联反应是有机合成领域的热点。本论文发展了FeCl3催化的基于苯丙炔胺的串联构建碳-碳键的反应方法学研究。论文研究内容主要分为两部分:  发展了FeCl3催化的基于苯丙炔胺合成β-炔酮衍生物的方法学研究。在FeCl3催化下,苯丙炔胺和乙酰丙酮经过亲核取代、分子内亲核加成、逆 Diels-Alder反应得到了一系列β-炔酮衍生物。反应条件温和,产物收率高,共合成和表征了21个新的β-炔酮化合物。  发展了FeCl3催化的基于苯丙炔胺合成苯并吡喃衍生物的方法学研究。在FeCl3催化下,苯丙炔胺和1,3-环己二酮经过亲核取代、分子内亲核加成、消除反应得到了一系列苯并吡喃衍生物。反应条件温和,产物收率高,共合成和表征了20个新的苯并吡喃衍生物。
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