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过渡金属催化的C-C键和C-X键偶联反应作为现代有机合成反应的热点研究领域,吸引着越来越多有机化学家的关注。利用过渡金属催化实现有机小分子碳-碳、碳-杂原子键的形成,无论对有机化学理论的发展还是对化学工业的应用都具有深远的意义。本论文在综述过渡金属催化的C-C偶联和C-N偶联反应研究进展的基础上,对基于碳氢活化的过渡金属催化的C-H键交叉偶联以及C-H键直接构筑C-X键(C-N,C-O)的合成方法进行了探索,主要内容如下：1、发展了一种醋酸钯催化的二苯胺分子内C-C交叉偶联合成咔唑的反应。反应以醋酸为溶剂,Pd(OAc)2作催化剂,氧化银为氧化剂,高效地合成了不同官能团取代的咔唑类化合物。此类交叉脱氢偶联反应具有很好的官能团耐受性,并且起始原料N,N-二苯基乙酰胺可以很方便地由乙酰苯胺和碘苯经过一步反应制备。探讨了钯催化反应机理。2、发展了铜催化的杂环化合物C(sp2)-H键与N-氟代苯磺酰亚胺(NFSI)的直接胺化反应。反应用CuI作催化剂,合成出一系列较高产率的α-位酰胺化的杂环衍生物。该反应可以通过直接的C-N键偶联,经济有效地合成出一系列杂环胺类化合物。并探讨了铜催化反应机理。3、发展了铜催化的甲基硫醚类化合物中硫甲基C(sp3)-H键与N-氟代苯磺酰亚胺(NFSI)的直接胺化反应。芳香族甲基硫醚和脂肪族甲基硫醚的硫甲基都可以顺利实现C-N偶联。此外,本体系不需要额外加入配体,具有对空气和水稳定,反应条件温和,产物容易分离,催化剂可循环使用等优点。4、发展了一种磺胺类化合物的直接乙酰氧基化反应。该反应选用化学当量的PhI(OAc)2作为氧化剂,合成了一系列苯环对位乙酰氧基化的苯磺酰胺类化合物。其具有很高的反应活性、操作简便、反应条件温和。这种方法提供了一种实现芳基苯磺酰胺对位乙酰氧基化的可行性路径,可用于构建多种磺酰胺衍生物。并推测了相关的反应机理。