丙二酸环酯聚合物试剂参与的杂环化合物的固相合成研究

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该论文从丙二酸环酯聚合物试剂出发,利用该试剂,完成了一系列的杂环化合物的固相合成研究,主要包括以下几个方面::一、制备了5-(芳氨基亚甲基)丙二酸环酯聚合物试剂,并研究了其参与的杂环化合物的固相合成反应.丙二酸环酯聚合物试剂在三乙胺为碱的条件下,与异硫氰酸酯缩合后,继而分别进行与碘甲烷的烷基化反应,与溴反应,与β-溴代苯乙酮反应,与肼反应,进行进一步的热解环合切割,酸性切割,碱性环化切割,分别得到喹啉酮,噻唑衍生物,多取代噻吩,以及吡唑酮衍生物等杂环化合物.二、制备了5-(二硫甲基亚甲基)丙二酸环酯聚合物试剂并研究了其参与的杂环化合物的固相合成反应.将丙二酸环酯聚合物试剂在三乙胺的碱性条件下,与二硫化碳缩合,继而与碘甲烷发生烷基化反应,可有效的构建5-(二硫甲基亚甲基)丙二酸环酯聚合物试剂,并研究了其应用于喹啉酮,嘧啶酸衍生物的固相合成.三、研究了5-烷基化丙二酸环酯聚合物参与的4,6-二取代哒嗪酮类杂环化合的固相合成.利用5-烷基酯聚合物试剂与β-溴代苯乙酮反应后,继而与肼在室温切割环化,可以简便温和的合成哒嗪酮类杂环化合物,在组合化学中建立哒嗪酮类化合物具有潜在的意义.四.研究了5-亚甲基丙二酸环酯聚合物参与的香豆素类杂环化合的固相合成.利用丙二酸环酯聚合物与邻羟基或邻甲氧基芳香醛缩合后,于酸性条件下室温切割环化,简便快捷的合成了香豆素类杂环化合的固相合成.五、树脂的回收利用.丙二酸环酯聚合物试剂在完成以上固相合成反应,经切断后,均完全转化为其制备原料底物-聚合物键连的羰基化合物,使得树脂可回收利用,回收树脂经再次转化为环酯聚合物试剂时,功能基含量基本不变.利用回收后制备的聚合物试剂参与反应,仍得到较好的结果.
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