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近年来,利用荧光探针分子实现对金属离子、生物大分子的识别成为化学、环境科学、生命科学和医学等领域的研究热点。其中,四苯乙烯(TPE)由于具有合成简单、易修饰、良好的聚集诱导发光特性,常被用作荧光基团引入生物大分子的荧光传感器的设计中;而席夫碱类化合物因其出色的光致发光特性、对金属离子的特殊螯合位点、显著的光信号等优势,在金属离子识别的荧光传感器领域应用广泛。基于此,本文设计并合成了一系列含TPE及席夫碱的荧光探针分子,用于肝素及不同的金属离子的检测,为进一步开发用于生物大分子和金属离子检测的新型荧光探针分子提供了参考。具体研究内容如下:1、设计合成了具有AIE性质的TPE-NH2分子,该分子中疏水性四苯基乙烯(TPE)与四个带正电荷的氨基通过柔性烷基链相连接,其结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS进行了表征。TPE-NH2通过静电相互作用实现对肝素定量检测,线性范围为0-2 μg/mL,检测限可达35.89 ng/mL。同时,由于肝素和鱼精蛋白之间的亲和力更高,因此TPE-NH2/Hep复合物可以进一步实现对鱼精蛋白的检测。此外,TPE-NH2具有很好的生物相容性,能够实现在血清基质中对肝素的定量检测。TPE-NH2的结构式如下:2、为开发高选择性、高灵敏度的金属离子识别荧光探针分子,将具有良好生物相容性的乙酰化葡萄糖引入席夫碱中,合成了四个含乙酰化葡萄糖的席夫碱类化合物A、B、C1、C2,通过1H NMR、13C NMR、ESI-HRMS对其结构进行了表征,并利用紫外、荧光分光光度法探究了探针对不同金属离子的响应情况。结果表明:(1)探针A能够实现对A13+的定量检测,线性范围为3-20 μM,检测限为10.45 nM;(2)探针B能够实现对Cu2+和Zn2+的双重检测,线性范围分别为1-10μM、3-10 μM,检测限分别为0.6 μM、17.87 nM;(3)探针Ci能够实现对Mg2+高选择性、高灵敏度的检测,Ci在Mg2+浓度为0-10 μM时有很好的线性关系,检测限可达9.17 nM;(4)探针C2具有AIE特性且能够实现对Cu2+定量检测,C2在0-10 μM时呈线性关系,检测限达到0.19 μM。目标化合物A、B、C1、C2结构式如下: