四氢吡啶类化合物具有很好的生物活性,在生物医药和有机合成方面具有广泛的应用。因此,合成具有四氢吡啶结构单元的化合物逐渐成为医药和有机化学研究的热点。多组分反应(MCRs)具有高效性、多样性、复杂性、原子经济性和环境友好性可以实现快速大量地合成具有结构多样性和复杂性的化合物并建立相应的化合物库,因此引起了化学家的关注。近几年来,关于MCRs的文献数目迅速增长,新的MCRs不断被发现,MCRs在药物发现、农药化学和天然产物全合成等方面得到广泛的应用。近年来,本课题组在利用多组分反应合成各种杂环化合物取得了显著的成果。本论文主要讨论了利用多组分反应法来合成多取代1,2,3,4-四氢吡啶衍生物的研究。本文利用α-炔酮、胺、活泼亚甲基化合物和醛,在L-脯氨酸催化下实现了一锅煮的多组分反应。该反应依次经过了氢胺化过程、Prins反应过程、Mannich反应过程、分子内去氢-环化过程,得到了一系列含不同取代基的1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。此外,在L-脯氨酸+三氯化铁共催化下,将α-炔酮替换成乙酰乙酸乙酯,也能发生上述的四组分反应得到另一系列的1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。随后我们通过对底物的选择性扩展,一共合成了22个1,2,3,4-四氢吡啶衍生物,其中化合物5baa的分子结构通过单晶X-射线衍射法确定。本合成研究方法使用了廉价、易得的催化剂和底物,操作简便,易于实现底物结构多样性,具有极高的原子经济性和环境友好性,为多取代1,2,3,4-四氢吡啶衍生物的合成提供了方便快捷的路径,并且顺应了绿色化学的发展趋势和要求。