具生物活性吡唑丙烯腈类化合物的合成与性质研究

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安全、高效、经济、环境友好是当今农药的发展趋势。丙烯腈类化合物具有高效、低毒的特点,且与现有杀虫剂无交互抗性,环境兼容性好;毗唑类农药因结构变化多样,具有高效、低毒、广谱的特点而成为热点研究领域之一;因此吡唑丙烯腈类化合物受到了科研人员的广泛关注。本论文采用前药理论、类同合成法和亚结构拼接理论设计合成了新型毗唑丙烯腈类化合物。具体研究内容如下:1.本文综述了杀虫剂的发展概况及趋势,详细地介绍了吡唑类化合物和吡唑丙烯腈类化合物的最新研究进展。2.以腈吡螨酯Cyenopyrafen为先导化合物,利用类同合成法、亚结构拼接理论、前药理论等农药分子设计方法设计并合成了同系列27个结构新颖且未见文献报道的Cyenopyrafen衍生物I。其结构如下:2-(4-(叔丁基)苯基)-2-氰基-1-(1,3,4-取代基-1H-吡唑-5-基)取代酸乙烯酯(I1~I29)3.对以苄腈为原料制备丙烯腈类化合物的合成方法的反应条件进行优化,并采用IR、1HNMR、LC/MS等分析方法对所有合成的化合物进行结构表征。4.对所有合成的丙烯腈化合物进行了杀虫、杀螨、杀菌、除草生物活性研究。杀虫生物活性测定结果表明,在500 mg/L浓度条件下,化合物Ⅰ对棉红蜘蛛表现出来了优异的杀螨活性,死亡率基本上都能达到A级;对蚜虫的防治效果略差,最高为A级,最低为C级;对粘虫活性最低。杀菌活性测定结果表明,在所测浓度条件下,化合物Ⅰ对玉米锈病菌表现出了较好的防治效果,对其他的病菌抑制效果不明显。除草活性测定结果表明,此类吡唑丙烯腈类化合物无除草活性。5.对所合成的目标化合物进行初步构效关系探讨,从中总结规律,为以后设计此类化合物提供一定的理论指导。
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