α-细辛脑是中药石菖蒲中提取出的有效成分。通过对大量文献调查研究,作者发现α-细辛脑具有多方面的作用。自上世纪60年代起,国内外对α-细辛脑即进行了广泛的研究,已证实其在止咳、祛痰、镇静、抗惊厥等方面具有广泛的生物学活性。而中草药资源有限,关于α-细辛脑的立体选择性合成问题越来越受到关注。在此基础上,本文对立体选择性合成α-细辛脑的反应条件进行了深入考察。本文以1,2,4-三甲氧基苯为原料,经Vilsmeier反应制得2,4,5-三甲氧基苯甲醛。首先研究了利用Wittig反应合成α-细辛脑,结果表明产率和立体选择性都较低。然后研究了Grignard反应合成α-细辛脑,利用2,4,5-三甲氧基苯甲醛与乙基溴化镁反应制得相应的中间体醇,考察了该醇脱水时不同脱水剂对产率和立体选择性的影响。结果表明采用硫酸铜催化,甲苯恒沸脱水,合成α-细辛脑(2-((E)-1-丙烯基)-1,4,5-三甲氧基苯),立体选择性93.3%,总产率80.26%(以醛计)。由α-细辛脑的合成路线可知,在合成的α-细辛脑中伴有少量的其顺反异构体β-细辛脑,其结构与α-细辛脑相似,但β-细辛脑具有很强的毒性。根据中国药典(2000年版)要求,在合成的α-细辛脑中β-细辛脑的含量应小于1%。作者分别采用了HPLC法和GC法对α-细辛脑的含量进行了测定。对比发现,GC法较HPLC法简便迅速。测定结果表明α-细辛脑的含量符合药典要求。该方法为α-细辛脑的工业生产提供了一种高效简便的方法。