本论文主要由两部分内容组成:(1)2-(1-Methylhydrazinyl)pyridine作为新型双齿导向基团协助钴催化的C-H活化环化串联反应;(2)Hamigeran G类天然产物的合成研究。到目前为止,虽然文献已经报道了很多类型的双齿导向基团,但是在他们当中很多导向基团在后续的移除过程中需要使用苛刻的反应条件或者冗长的反应步骤。签于此,因此我们设计并合成了2-(1-Methylhydrazinyl)pyridine,使之与苯甲酰氯衍生物反应生成苯甲酰肼类化合物,并成功的实现了:(1)炔烃参与的钴催化的酰肼的C-H键活化/环化串联反应;(2)联烯参与的钴催化的酰肼的C-H键活化/环化串联反应;(3)钴催化联烯的多官能团化反应。值得注意的是产物中的N-N键可以用二碘化钐在温和的条件下进行切断,并且芳环上的卤素不受影响。Hamigeran G类天然产物是2015年由Northcote课题组从新西兰海绵tarangaensis中分离得到的结构新颖的天然产物。该类天然产物对HL-60早幼线粒体细胞系都有细胞毒性。基于我们课题组对具有重要生物活性复杂天然产物全合成的基础,我们对该类天然产物进行了合成研究。首先我们以邻溴苯甲醛作为模型底物,通过Sonogashira偶联反应和有机锌试剂对醛基的加成等反应生成联烯化合物5-206,然后以铑催化的Pauson-Khand反应作为关键反应,实现了该分子的三环骨架进行了合成。得到三环骨架以后,我们尝试了[3+2]环化反应、Mukaiyama水合反应、高压氢化和二氧化硒氧化等合成策略对该三环骨架进行修饰,并成功实现了重要中间体醇5-223的合成,但是,由于其他原因,后续的转化没有实现。与此同时,我们分别以3,5-二羟基甲苯和4-甲基水杨酸为起始原料,以两种不同的路线合成了hamigeran G类天然产物的三环骨架。