【摘 要】
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氟元素由于其独特的性质,在药物修饰和有机合成中有着广泛的应用。本论文在桥环酰胺以及吡咯啉环两个体系中研究探讨了氟元素的两种基本性质,即:强吸电性和构象效应,主要研究内容分为以下两个方面:第一部分:本课题发展了一条以2-环戊烯-1-酮为起始原料,以不对称1,4-加成,醛α位不对称氟化以及Schmit-Aübé成环等反应为关键步骤,合成具有光学活性的(1S,4S,5S)-5-氟-2-喹宁环酮的路线。为
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氟元素由于其独特的性质,在药物修饰和有机合成中有着广泛的应用。本论文在桥环酰胺以及吡咯啉环两个体系中研究探讨了氟元素的两种基本性质,即:强吸电性和构象效应,主要研究内容分为以下两个方面:第一部分:本课题发展了一条以2-环戊烯-1-酮为起始原料,以不对称1,4-加成,醛α位不对称氟化以及Schmit-Aübé成环等反应为关键步骤,合成具有光学活性的(1S,4S,5S)-5-氟-2-喹宁环酮的路线。为了进一步探究不同数量氟原子对酰胺pKa的影响,我们采用相似的策略合成了二氟喹宁环基-2-酮。第二部分:本课题利用4-氟代脯氨酸作为底物,以光反应脱羧产生自由基,利用gauche效应控制自由基中间体的构象,完成光学活性芳基氟代吡咯啉的构建。该方法具有如下特点:1)条件温和,产率优良;2)底物普适性良好,官能团兼容性好。最后通过DFT计算解释了不同脯氨酸中间体能量以及产物的非对应选择性差异。本文开展所有工作均将为进一步深入了解氟元素的基本性质提供有价值的信息。
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