本论文在总结前人文献的基础上，提出了使部分氮杂环化合物在环内净增加一个-CH₂-基团的方法，并且将该方法成功应用于部分氮杂环化合物的合成及结构改造。 使氮杂环化合物在环内净增加一个-CH₂-基团的方法包括三步连续的反应：氮杂环化合物的烷基化制备N-氰甲基季铵盐，N-氰甲基季铵盐在NaH／THF体系中的Stevens重排，以及中间体α-氨基腈在NaBH₄／EtOH体系中的还原去氰基反应。 本论文应用上述方法对部分氮杂环化合物进行了合成和反应研究，如Brucine、Strychnine、（±）-Tetrahydroberberine、Hydrastine、2-methyl-2，3-dihydroisoindole、5，7，11b，12-tetrahydroisoindolo [1，2-b][3]isoquinoline类化合物、7，8，13，13a-tetrahydro-5H-isoindolo[1，2-b][3]benzazepine类化合物，2-methyl-2，3-dihydro-1H-isoindole-1-spiro-2’-indans类化合物等，得到了不同的结果：（1）当上述扩环方法应用于Strychnine、Brucine、（±）-Tetrahydroberberine等六元氮杂环的化合物的扩环反应时，其N-氰甲基季铵盐的氮杂环内的苄基或烯丙基进行迁移，得到了相应的七元氮杂环化合物。但均有一定副反应发生。（2）当上述方法应用于7，8，13，13a-tetrahydro-2，3，10，11-tetramethoxy-5H-isoindolo[1，2-b][3]benzazepine、2-methyl-2，3-dihydroisoindole、2-methyl-2，3-dihydro-1H-isoindole-1-spiro-2’-indan等五元氮杂环的化合物时，其N-氰甲基季铵盐的氮杂环内的苄基进行迁移，得到了相应的六元氮杂环化合物。其中，2-methyl-2-cyanomethyl-2，3-dihydroisoindole iodide发生氰甲基迁移的副反应。（3）当上述方法应用于5，7，11b，12-tetrahydroisoindolo[1，2-b][3]isoquinoline类化合物时，只有四氢异喹啉环内的苄基进行迁移，得到相应的7，8，13，13a-tetrahydroisoindolo[1，2-b][3]benzazepine类化合物。（4）当上述方法应用于Hydrastine时，不发生扩环反应。 以上述扩环方法为基础，设计了三条以邻苯二酚为起始原料，经四步反应合成关键中间体（±）-5，7，11b，12-tetrahydro-2，3，9，10-tetramethoxyisoindolo[1，2-b][3]isoquinoline，再由关键中间体经扩环反应合成四类生物碱的路线。在反应路线的探索中，中间体5，7，11b，12-tetrahydroisoindolo[1，2-b][3]isoquinoline类化合物扩环只得到7，8，13，13a-tetrahydroisoindolo[1，2-b][3]benzazepine类化合物，因此，完成了一条以邻苯二酚为起