丙烯腈类与噁二唑类化合物的合成与活性研究

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新型高效农药的研发需要耗费大量的人力和经费,而在现有活性基团基础上进行衍生能极大的降低成本,是开发新药的有效手段。丙烯腈基团是一种优良的农药活性结构,通过活性拼接与电子等排理论,将不同活性基团与之拼接从而具备杀菌、杀虫和除草活性,已被广泛应用于农药领域。本文以对叔丁基苯乙腈为原料,合成了含有丙烯腈结构的中间体3-(4-叔丁基苯基)-3-氰基-2-羟基丙烯酸乙酯,并用该中间体与多种活性基团进行结构拼接,最终得到10个丙烯腈类化合物。运用波谱手段对其结构进行了表征,通过生物活性测试探究了这些化合物结构与活性之间的构效关系,得到E8和E10两个具有高杀虫活性的化合物。杂环化合物一直以来都是新农药研究的核心,其中噁二唑类化合物因其具有独特的抑菌、杀虫和除草效果,备受农药开发者的青睐。国内研究的噁二唑类化合物大多是1,3,4-噁二唑,而最新由孟山都登记上市的Tioxazafen却含有1,2,4-噁二唑环。Tioxazafen具有极好的杀线虫活性,N元素在环上位置的变化可能极大地影响了化合物的生物活性。本文以水杨腈为起始原料通过醚化、氰基加成、羟基酰化然后氨基与羰基脱水合环合成了15个含有1,2,4-噁二唑环的化合物,其中13个有着全新的结构。运用波谱手段对其结构进行了表征,通过生物活性测试探究了这些化合物结构与活性之间的构效关系,得到7a、7k、7m和7o四个具有高杀虫活性的化合物,7d、7i和7n三个高杀菌活性化合物。本文进一步将7d、7i和7n配成悬浮剂,通过田间药效实验验证了其杀菌效果。
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