联咪唑啉在钯催化的不对称烯丙位烷基化反应中的应用研究

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本论文主要研究了系列手性联咪唑啉类化合物在不对称烯丙位烷基化反应中的应用。主要研究内容如下:根据本课题组以及文献报道的合成方法,以对映纯的氨基酸作为起始原料,通过“一锅煮”的方法,经过六步反应合成了系列联咪唑啉类化合物3(Scheme1),并考察了该类配体在以1,3-二苯基烯丙基乙酸酯4(R3=R3’=Ph)与丙二酸二甲酯5(R4=Me)为模板的不对称烯丙位烷基化反应中的应用,结果表明联咪唑啉手性配体在此类反应中具有良好的催化活性。以2.25 mol%[Pd(η3-C3H5)Cl]2和4.5 mol%配体3d(R1=t-Bu,R2=o-CH3O-C6H4)作为反应催化剂,0.2倍量的Cs2CO3作为碱,3倍量的BSA作为添加剂,CH2Cl2作为反应溶剂,氩气氛围保护下35 oC反应5 h,目标产物6最高可获得99%的收率和97%的ee值(Scheme 2)。
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