生物硫醇,包括半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）、谷胱甘肽（GSH）和硫化氢（H₂S）,在人体生理和病理过程中起着至关重要的作用。这些生物硫醇的异常水平与多种疾病有关,如帕金森氏病、癌症、阿尔兹海默症、艾滋病、肝损伤、心血管疾病和神经退行性疾病等。次氯酸（HC1O）是通过髓过氧化物酶（MPO）催化氯离子（C1^-）和过氧化氢（H₂O₂）之间的反应产生的。次氯酸对人体免疫防御系统非常重要,并且次氯酸异常水平与多种疾病密切相关,例如心血管疾病、神经退行性疾病、肺损伤、关节炎、风湿病甚至癌症等。因此生物硫醇和次氯酸的荧光探针受到越来越多人的广泛关注。本论文提出了一种抗肿瘤诊疗前药以及两种双识别位点荧光探针。1、基于二氰基异佛尔酮设计合成了一种检测Cys的抗肿瘤诊疗前药T1-O-Drug。该前药由几个功能部分组成,包括作为荧光报告基团（T1-OH）、抗癌药物的喜树碱（Drug）、Cys触发的可裂解的连接基团（二硫键连接基）。对其光物理性质研究表明,向前药T1-O-Drug加入Cys后,在435 nm处（Drug荧光）以及588 nm处（T1-OH荧光）出现显著的荧光增强。2、通过4-羟基苄胺连接亚甲基蓝衍生物和4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并噁二唑（NBD-Cl）设计合成了一种新型的双识别位点荧光探针FDOCl-N-NBD,用于分别检测Hcy和HOCl。此外,通过间苯二酚连接的亚甲基蓝衍生物和NBD-Cl合成了参比物FDOCl-O-NBD,并发现参比物FDOCl-O-NBD难以释放出亚甲基蓝。此外,探针FDOCl-N-NBD具有稳定性好、检测限低（Hyc:51.4 nM,HOCl:2.16μM）、快速响应（Hyc:280 s,HOCl:140 s）、选择性高和抗干扰性强等优点,并且该探针可以连续识别Hcy和HOCl或HOCl和Hcy。该探针已经成功应用于U87MG、MDA-MB-231和Huh7细胞中检测内源性Hcy和HOCl。3、通过乙二胺或1,2-双（2-氨基乙氧基）-乙烷连接亚甲基蓝衍生物和4-溴-1,8-萘二甲酸酐合成了两种新的双识别位点荧光探针FDOCl-N₃-1和FDOCl-N₃-2,用于H₂S和HOCl的检测和生物成像。其中FDOCl-N₃-1具有比FDOCl-N₃-2更加优异的光物理性质,如荧光强度变化更加明显和检测限更低。探针FDOCl-N₃-1可以快速、高选择和高灵敏度地检测H₂S和HOCl,并且该探针可以依次识别H₂S和HOCl或HOCl和H₂S。