氮杂迈克尔加成反应是一类原子经济性很高的重要反应,它可用于一步构建C-N键,是合成β-氨基酸、β-内酰胺类化合物、杂环类化合物的重要反应。近些年,基于吲哚、靛红的氮杂迈克尔加成反应倍受关注。吲哚环是一种重要的活性基团,广泛存在于医药、农药、香料、染料等精细化工产品中。吲哚类化合物在自然界中广泛存在,也是重要的生物碱,在生物体内显现出丰富多彩的生物活性作用。目前含有吲哚结构的药物也已大量上市,对治疗人类的疾病起到了非常重要的作用。靛红存在于经典抗癌中药青黛中,同时是我国独创的I类抗癌新药—靛玉红的先导化合物,它也是人体组织中的一种内源性杂环分子。而现代研究表明靛红具有抗惊厥、抗癫痫、抗帕金森病、抗衰老、抗癌、抗菌、抗病毒、降低血脂等多种生物活性。2-芳亚甲基丙二腈是一种精细化工品,是医药维生素及农药等的合成原料,由于其性能优越,在有机合成医药中间体方面起着非常重要的作用,因此有关它的研究也在逐步的发展。另外,2-芳酰基烯酮类化合物是普遍存在于天然产物和药物化学中的结构单元,经常表现出多样的生物活性。正因为其有着重要的生物学价值,所以对2-芳酰基烯酮类化合物的研究也是科研工作者感兴趣的问题之一。基于以上的背景,本论文研究了吲哚与2-芳亚甲基丙二腈的氮杂迈克尔加成反应,合成N1功能化的吲哚类化合物,以及靛红与2-芳酰基烯酮的氮杂迈克尔加成反应,合成N1功能化靛红类化合物。这些方法有着操作方便、条件温和、产率较高等特征。本论文共分为三章:第一章主要综述了近些年所报道的氮杂迈克尔加成反应,吲哚与靛红及其衍生物的合成方法,以及α,β-不饱和二腈和α,β-不饱和二酮的合成方法和应用。第二章研究了在氢氧化钾存在下吲哚的N1-位向2-芳亚甲基丙二腈的选择性氮杂-迈克尔加成反应,合成了一系列的2-((1H-茚-1-基)(芳基)甲基)丙二腈。该方法的显着特征是无过渡金属催化剂,条件温和,区域选择性高,原子经济性高,收率高和后处理简单等。第三章研究了在碳酸铯的存在下,靛红的N1-位与2-芳亚甲基-1,3-二苯基丙-1,3-二酮的氮杂迈克尔加成反应,合成了一系列的1-(2-苯甲酰基-3-氧代-1,3-二芳基丙基)吲哚啉-2,3-二酮。该方法的显著特征是无过渡金属催化剂,条件温和,区域选择性高,原子经济性高,收率高和后处理简单等。