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本文以环氧氯丙烷和脂肪酸为原料，以乙酸铬为催化剂，二乙二醇二甲基醚为溶剂反应，使环氧氯丙烷开环，合成1-脂肪酸-3-氯丙醇酯。合成产物经傅里叶红外光谱（Fourier Transform infrared spectroscopy，FTIR），高效液相色谱（High Performance Liquid Chromatography， HPLC），电喷雾电离质谱（Electrospray Ionization Mass Spectrometry，ESI-MS）表征，确定其结构。经ODS（Octadecylsilyl）柱层析，得到高纯1-脂肪酸-3-氯丙醇酯，可用于后续检测标准品。鉴于层析柱分离纯化操作复杂、成本较高，开发了催化效果好、后处理方便的分子筛负载型催化剂。在HZSM-5型分子筛上通过离子交换，掺杂Cr离子，使分子筛对环氧氯丙烷开环具有高的选择性，令环氧氯丙烷与脂肪酸加成反应生成1-脂肪酸-3-氯丙醇酯。由于脂肪酸氯丙醇酯的现有检测方法气相色谱-质谱（GC-MS，Gas Chromatograph-Mass Spectrometry）联用，液相色谱-飞行时间质谱（LC-TOFMS， Liquid Chromatography Time-of-flight MassSpectrometer）等方法涉及仪器较昂贵，使用及维护费用较高，因此，对单一使用高效液相色谱测定氯丙醇脂肪酸酯的方法进行初步探究，研究了影响3-氯丙醇酯（3-monochloro-1,2-propan diol esters，3-MCPDE）水解的因素，并对萃取影响因素进行了探索，最后对水解并萃取后的3-氯丙醇（3-monochloro-1,2-propan diol，3-MPCD）用高效液相色谱-荧光（HPLC-FLD，High Performance Liquid Chromatography-Fluorescence Detector）法进行初步测定。本论文的主要研究内容如下：（1）以棕榈酸，月桂酸，硬脂酸，肉豆蔻酸，油酸，亚油酸，正辛酸，正癸酸为原料，乙酸铬为催化剂，催化环氧氯丙烷开环，合成1-脂肪酸-3-氯丙醇酯，优化高效液相色谱检测的条件。对合成的反应温度，反应时间，催化剂用量，棕榈酸/环氧氯丙烷摩尔比等条件进行了优化。最佳反应条件为：反应温度80℃，反应时间30h，催化剂用量8mmol/L，棕榈酸/环氧氯丙烷摩尔比1:1.2。（2）对合成的1-脂肪酸-3-氯丙醇酯进行分离纯化，用ODS柱进行纯化，洗脱液为甲醇和水。纯化后的1-脂肪酸-3-氯丙醇酯经傅里叶红外扫描，液相色谱检测，电喷雾电离质谱检测确定其结构。（3）HZSM-5分子筛通过离子交换掺杂其它金属离子生成新的催化剂，考察新的催化剂对1-脂肪酸-3-氯丙醇酯合成反应的催化性能及其可重复利用性。分子筛掺杂的最佳条件：分子筛负载Cr离子，烧结温度500℃。最佳催化剂用量为1.0g/30mL反应液。分子筛重新活化用浓度5%H2SO4溶液浸泡，500℃烧结。（4）研究探索了间接方法中影响3-MPCDE水解的因素，并对影响萃取的因素进行了研究。研究了碱水解后萃取溶剂，NaCl溶液浓度，反应结束液乙酸浓度的影响。确定最佳条件：萃取溶剂为正庚烷，NaCl溶液浓度为0.01g/mL，乙酸浓度为100μL/(30mLNaCl溶液)。考察了酸水解法中盐离子，pH，氮气吹干和直接萃取对HPLC检测的影响。结果表明，停止水解后将溶液pH调至中性，样品需要经过氮气吹干再进行萃取，萃取水相用纯水。对几种市售植物油中的氯丙醇脂肪酸酯用高效液相色谱-荧光法（HPLC-FLD）进行了初步测定。