基于简单的含氟砌块高效构建含氟环状化合物的研究

来源 :上海大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:crystal19900224
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有机化合物中引入氟原子通常会导致化合物产生独特的物理、化学及生理性质,在医药、农药、染料、表面活性剂、航空航天等领域得到广泛应用;此外,有机氟化学反应往往显示出与常规有机反应所不同的特征和规律。因此,含氟有机化合物的制备和应用研究具有十分重要的意义。基于此,本论文希望用简单的含氟砌块,以简单高效的方法,合成各种含氟杂环化合物,进而应用于合成一些含氟药物分子或者转化为其他含氟杂环化合物,合成更多有用的分子。本论文完成了以下工作:(1).发展了一个方便及实用的方法来选择性地合成3-三氟甲基吡唑化合物。反应可能通过一个串联环化以及1,5-氢迁移的过程。利用该方法可以合成多个具有生物活性的药物分子,例如Celecoxib,Mavacoxib和SC-560等。(2).发展了一种温和条件下的无需过渡金属催化仅需要碘催化的以氟代乙酰乙酸乙酯为底物合成氟代环丙烷衍生物的方法。该反应经历一个碱促进的α-消除产生acceptor/acceptor卡宾的过程。控制反应表明:碘离子可以高效地促进环丙烷衍生物开环形成二氢呋喃衍生物。另外,环丙烷衍生物也能被胺进攻开环生成二氢吡咯衍生物,经过进一步用DDQ氧化可以生成吡咯衍生物。(3).含氟炔烯醚底物,经克莱森重排杂环化反应制备含氟四取代呋喃和2H-吡喃。
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