【摘 要】
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α-胺基腈是一种十分具有实用价值的有机合成中间体,其特殊的结构特征能够使其进行多种多样的结构衍生化,这些衍生物又具有药用活性,因此对其的合成显得十分重要。本文对α-胺基腈在有机合成中的具体用途进行了概述,介绍了α-胺基腈自身既可以作为亲核试剂使用,同时亦可以作为亲电试剂使用的特性,从而衍生出的一系列的高效化学反应。本文还介绍了目前国际上α-胺基腈的合成工作现状,其主要通过过渡金属催化的方式来完成。
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α-胺基腈是一种十分具有实用价值的有机合成中间体,其特殊的结构特征能够使其进行多种多样的结构衍生化,这些衍生物又具有药用活性,因此对其的合成显得十分重要。本文对α-胺基腈在有机合成中的具体用途进行了概述,介绍了α-胺基腈自身既可以作为亲核试剂使用,同时亦可以作为亲电试剂使用的特性,从而衍生出的一系列的高效化学反应。本文还介绍了目前国际上α-胺基腈的合成工作现状,其主要通过过渡金属催化的方式来完成。然而,过渡金属催化剂的使用不可避免的导致了经济性差,环境不友好等弱点,同时氰基的来源一般为无机盐类氰化物,以及各种有机氰化物,它们大多具有较强的毒性。针对以上问题,本次成功地探究了在无金属的条件下,以AIBN为低毒氰基源,完成了2-(甲基(苯基)氨基)乙腈的构建以及最优反应条件的确定,之后在该最优反应条件下分别对底物的芳基区及烷基区进行了基团修饰来探究该反应的底物普适性,并高效的合成了一系列α-胺基腈衍生物。最后进行了机理的探究,提出了产生氰基自由基和不产生氰基自由基的两种并行机理,不仅为AIBN作为氰源的使用做出了重要的突破,还为α-胺基腈的构建提供了全新的合成方法的指引。
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