吲哚类化合物是一类重要的杂环衍生物生物碱,如坚木碱、壮阳碱、士的宁等,其大多数具有抗菌、抗过敏、抗癌、抗增生、抗HIV等潜在生物和药理活性。近年来对于杂环并吲哚类衍生物的研究越来越多,由于杂环并吲哚类衍生物一般具有很多并芳环,环内电子共轭分布,热稳定性好,使得此类衍生物还具有传递电子、紫外荧光、立体旋光等物理活性,很多在有机场效应晶体管和有机发光二极管领域具有潜在应用价值,因此合成杂环并吲哚类衍生物非常具有研究价值。碘鎓盐化合物具有高选择性、反应条件温和、环境友好且特别容易制备等众多优点,使得它成为了有机合成工作者的研究热点,以二芳基碘鎓盐为例,可在某些金属催化剂的催化下释放出芳基正离子或者氧化剂下生成芳基自由基,与各种亲核试剂发生反应,来制备多种重要的杂环芳基化合物,因此在现代有机合成中得到了非常广泛的应用。而异硫氰酸酯作为一类含有NCS基团的中间体,对其的研究逐渐被报道,特别是用以合成具有杂环骨架结构的医药原料药或中间体。在课题组异硫氰酸酯和二芳基碘鎓盐化合物合成反应研究基础上,本文构建了一种以邻炔基异硫氰酸酯和二芳基碘鎓盐为原料,在Cu(OTf)2催化下,合成23种不同取代基的噻喃并吲哚类衍生物的新方法。并且在此反应的基础上详细研究了该反应的反应机理,通过多个控制实验以及单晶数据结果验证了反应的机理。所合成噻喃并吲哚类化合物均经1H NMR、13C NMR、HRMS进行了表征确定。