天然产物是指在自然界中分离提取的天然化合物,来源于动植物和细菌等有机体。很多天然产物具有重要的生物活性或药用价值。全合成通过化学手段构建天然产物,解决天然产物来源的限制,是有机化学研究领域的一个重要方向,对医药产业的发展具有举足轻重的作用。本论文围绕具有重要生物活性的天然产物分子,采用氧化去芳化等反应策略构建分子骨架,以期实现全合成。主要内容分为以下三个部分:第一部分:对氧化去芳化反应进行了简要介绍,包括氧化去芳化反应的常用试剂、三价碘试剂引发的苯酚氧化去芳化反应的机理其应用和利用氧化去芳化反应构建桥环或螺环分子骨架。第二部分:针对植物真菌代谢产物6-Hydroxymellein及其类似天然产物的合成研究。我们以3,5-二甲氧基溴苯和(S)-环氧丙烷或(R)-环氧丙烷为起始原料,以Oxo-Pictet-Spengler反应为关键步骤完成6-Hydroxymellein等7个天然产物的全合成,其中3个为首次合成。第三部分:针对当归根部挥发油中提取分离的天然产物Ansaspirolide及其类似天然产物的合成研究。尝试以Diels-Alder反应为关键步骤,通过氧化去芳化等策略合成Diels-Alder反应的二烯体,进而构建该类天然产物特征的[2.2.2]桥环骨架。