【摘 要】
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杯芳烃是一类具有独特空穴结构的大环化合物,是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物。本论文通过自行设计的两条合成路线,通过简单的起始原料对叔丁基苯酚与甲醛在碱
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杯芳烃是一类具有独特空穴结构的大环化合物,是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物。本论文通过自行设计的两条合成路线,通过简单的起始原料对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下直接缩和的方法制备了5,11,17,23—四叔丁基—25,26,27,28四羟基杯[4]芳烃1,通过反向Friedel-Crafts反应脱去上缘的叔丁基得到25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃2,并在此基础上尝试进行了一、二取代:通过25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃2和苯甲酰氯的特征反应,在2的下缘引入三个苯甲酰基,降低了其对位的反应位点的活性,保留了一个羟基对位的反应位点,得到25,26,27-三苯甲酰基-28-羟基杯[4]芳烃3;在此位点上通过简单的硝化引入了一个硝基生成了5-硝基-25-羟基-26,27,28-三苯甲酰基杯[4]芳烃4;然后在碱性条件下去除下缘的三个苯甲酰基得到5-硝基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃5;还原硝基得到5-氨基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃6;然后通过氨基和丙稀酰氯作用生成了上缘带有可聚合基团的5—丙稀酰胺基—25,26,27,28—四羟基杯[4]芳烃7。通过调节加入的苯甲酰氯的量和反应条件,在2的下缘的对位引入两个苯甲酰基,得到了25,27-二苯甲酰基-26,28-二羟基杯[4]芳烃10,此方法未见文献报道;通过与(1)类似的方法硝化得到5,7-二硝基-26,28-二苯甲酰基-25,27-二羟基杯[4]
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