由细菌感染引起的疾病给人类的健康和生命安全带来了严重威胁,每年死于细菌感染的人数也在不断增加。目前,临床使用的抗菌药物种类繁多,但是较多药物存在疗效差、毒副作用、细菌耐药等问题。因此寻找高效低毒、不易耐药的抗菌药物刻不容缓,所以开发新型的抗菌药物成为了当前研究的热点。苯并咪唑类衍生物在医药领域扮演了一个重要角色,带有苯并咪唑母环的化合物具有多种药理活性,如抗菌、抗高血压、抗肿瘤、多巴胺受体激动剂、HIV-1核苷酸反转录酶抑制剂、阵痛等。而与苯并咪唑环类似的苯并咪唑酮也是一类结构简单且具有多种生物活性的氮杂环化合物,即它是一类具有多种生物活性的重要药效团,对它的研究也变得越来越热。苯并咪唑酮类衍生物在染料和医药领域具有很广泛的用途,尤其是在医药领域,苯并咪唑酮母环是许多有生物活性化合物的药效团,以苯并咪唑酮为母核结构的衍生物具有较多药理活性,被广泛用作抗肿瘤、多巴胺受体拮抗剂、抗HIV-1逆转录酶、镇痛、消炎等,具有比较广阔的应用前景。这一类化合物虽然具有多种生物活性,但是该类化合物的抗菌活性却鲜有报道。因此本文通过对苯并咪唑母环进行结构改造,设计并合成了 15个苯并咪唑酮类衍生物,并对这些化合物的体外抑菌活性进行了初步测试。这类化合物以邻硝基苯胺为起始原料,经N-烷基化、氯磺化、烷基化、还原、环化五步反应得到最终产物。所用试剂均是实验室常见试剂,合成条件比较简单,没有较苛刻的条件,实验后处理也很方便。所合成目标化合物的化学结构均通过13C-NMR、1H-NMR和HRMS分析对其结构进行了确认。采用滤纸片法,以乙型溶血性链球菌(Hemolyticstreptococcus)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae)、大肠杆菌(Escherichia coli)为供试致病菌,对合成的化合物进行了抑菌活性的初步测定。采用微量稀释法对较高活性化合物进行最小抑制浓度(MIC)测定。结果表明5b对乙型溶血性链球菌(Beta hemolytic streptococcus)有较强的抑制作用,MIC值为0.3125mg/ml,对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和大肠杆菌(Escherichia coli)也有一定的抑菌活性。5g对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)有明显的抑制作用,MIC值为10mg/ml,对肺炎克雷伯菌(Klebsiellapneumoniae)也有一定的抑菌活性。综上所述,本文设计并合成的一类结构新颖的苯并咪唑酮衍生物,其中一些化合物表现出较好的抗菌活性,是一类具有较大开发价值的先导化合物,对开发新型的抗菌药物具有重要的意义。